2-(4-马来酰亚胺基苯基)乙酸 | 91574-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 2-(4-马来酰亚胺基苯基)乙酸
• 中文别名: 4-马来酰亚胺基苯乙酸
• 英文名称: 2-(4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: [4-(6,5-dioxo-6,5-dihydro-pyrrol-4-yl)-phenyl]acetic acid；2-[4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)phenyl]acetic acid；2-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]acetic acid
• CAS: 91574-45-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• mdl: MFCD06220691
• 分子量: 231.208
• InChiKey: KAZUDNXBQPEPGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.7-153.1 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  458.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-马来酰亚胺基苯基)乙酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到p-Maleinimidophenylacetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthese von neuen bifunktionellen Maleinimidverbindungen zur Herstellung von Chemoimmunokonjugaten

  摘要：

  Bifunctional maleimide compounds are suitable for binding small molecules to carrier proteins in that they bind to the sulfhydryl group of proteins through the double bond of the maleimide group and to molecules of low molecular weight (e.g. anticancer drugs) through a functional group X. 18 maleimide compounds of the general formula Maleimid-R-X (R = phenylene, benzyl-, methylene-, ethylene, or a m-benzoylethylamide group and X = hydroxp-, amino-, hydrazino-, carboxylic acid-, carboxylic anhydride-, carboxylic acid chloride-, carboxylic acid hydrazide-, oxycarbonylchloride-, aldehyde, keto-, or p-toluenesulfonate-group) were synthesized and characterized through H-1- and C-13-NMR-spectroscopy, elemental analysis, and mass spectrometry.

  DOI：

  10.1007/bf00807643
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-[4-(carboxymethyl)anilino]-4-oxobut-2-enoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-(4-马来酰亚胺基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthese von neuen bifunktionellen Maleinimidverbindungen zur Herstellung von Chemoimmunokonjugaten

  摘要：

  Bifunctional maleimide compounds are suitable for binding small molecules to carrier proteins in that they bind to the sulfhydryl group of proteins through the double bond of the maleimide group and to molecules of low molecular weight (e.g. anticancer drugs) through a functional group X. 18 maleimide compounds of the general formula Maleimid-R-X (R = phenylene, benzyl-, methylene-, ethylene, or a m-benzoylethylamide group and X = hydroxp-, amino-, hydrazino-, carboxylic acid-, carboxylic anhydride-, carboxylic acid chloride-, carboxylic acid hydrazide-, oxycarbonylchloride-, aldehyde, keto-, or p-toluenesulfonate-group) were synthesized and characterized through H-1- and C-13-NMR-spectroscopy, elemental analysis, and mass spectrometry.

  DOI：

  10.1007/bf00807643

文献信息

• 调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN109867661B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明属于医药技术领域，特别涉及调节WNT信号通路的酰胺类化合物及其用途。根据本发明的化合物具有通式I所示的结构：
• [EN] LIGAND-DRUG-CONJUGATE COMPRISING A SINGLE MOLECULAR WEIGHT POLYSARCOSINE<br/>[FR] CONJUGUÉ LIGAND-MÉDICAMENT COMPRENANT UNE POLYSARCOSINE DE MASSE MOLÉCULAIRE UNIQUE
  申请人：MABLINK BIOSCIENCE

  公开号：WO2019081455A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The invention relates to a Ligand-Drug-Conjugate (LDC) comprising a single molecular weight homopolymer, in particular a single molecular weight polysarcosine.

  这项发明涉及一种配体-药物共轭物（LDC），包括单一分子量同聚物，特别是单一分子量聚肌氨酸。
• Generating System-Level Responses from a Network of Simple Synthetic Replicators
  作者：Jan W. Sadownik、Tamara Kosikova、Douglas Philp

  DOI：10.1021/jacs.7b09735

  日期：2017.12.6

  chemical sciences. The system-level behavior of a reaction network is linked intrinsically to its topology and the functional connections between its nodes. A simple network of chemical reactions constructed from four reagents, in which each reagent reacts with exactly two others, can exhibit up-regulation of two products even when only a single chemical reaction is addressed catalytically. We implement

  能够展现作为整个系统特性的反应的反应网络的创建，对化学科学提出了重大挑战。反应网络的系统级行为本质上与它的拓扑结构和其节点之间的功能连接有关。由四种试剂构成的简单化学反应网络（其中每种试剂正好与两种其他试剂发生反应）即使在催化作用下仅处理一个化学反应时，也可以表现出两种产物的上调。我们使用两个不同大小的马来酰亚胺和两个硝酮（短或长且各自带有互补的识别位点）来实现具有此拓扑的系统，它们通过1,3-偶极环加成反应成对反应，以创建四个长度分隔的复制模板网络。综合的1 H NMR光谱实验揭示了网络拓扑结构，确认孤立地，四个模板中的三个模板是自我复制的，而最短的模板显示出最高的效率。网络中最强的模板效应是两个中等大小的模板之间的相互交叉催化关系。网络拓扑结构使得添加不同的预制模板作为对所有起始材料的混合物的指令会引起系统级的行为。使用单个模板的指令以可预测的方式上调了两个模板的形成。这些结果表明，可
• A Synthetic Replicator Drives a Propagating Reaction–Diffusion Front
  作者：Ilaria Bottero、Jürgen Huck、Tamara Kosikova、Douglas Philp

  DOI：10.1021/jacs.6b03372

  日期：2016.6.1

  through a 1,3-dipolar cycloaddition reaction between a nitrone component, equipped with a 9-ethynylanthracene optical tag, and a maleimide. Kinetic studies using NMR and UV-vis spectroscopies confirm that the replicator forms efficiently and with high diastereoselectivity, and this replication process brings about a dramatic change in optical properties of the sample-a change in the color of the fluorescence

  一个简单的合成自催化复制器能够在 50 μL 注射器内建立和驱动反应扩散前沿的传播。该复制器通过硝酮组分（配有 9-乙炔蒽光学标签）和马来酰亚胺之间的 1,3-偶极环加成反应模板其自身的合成。使用 NMR 和 UV-vis 光谱的动力学研究证实复制子有效地形成并且具有高非对映选择性，并且这种复制过程带来了样品光学性质的巨大变化——样品中荧光颜色从黄色变为蓝色的。在微量注射器内的特定位置添加少量预制的复制器，填充反应构建块，导致反应扩散前沿的引发和传播。能够启动反应扩散前沿的复制器的实现为在涉及扩散过程的非平衡条件下检查互连复制网络提供了一个平台。
• A Molecular Replication Process Drives Supramolecular Polymerization
  作者：Yuanning Feng、Douglas Philp

  DOI：10.1021/jacs.1c06404

  日期：2021.10.20

  Supramolecular polymers are materials in which the connections between monomers in the polymer main chain are non-covalent bonds. This area has seen rapid expansion in the last two decades and has been exploited in several applications. However, suitable contiguous hydrogen-bond arrays can be difficult to synthesize, placing some limitations on the deployment of supramolecular polymers. We have designed

  超分子聚合物是聚合物主链中单体之间的连接为非共价键的材料。在过去的二十年里，这一领域得到了迅速的发展，并在多种应用中得到了利用。然而，合适的连续氢键阵列可能难以合成，这对超分子聚合物的部署造成了一些限制。我们设计了一种由双功能单体组装而成的氢键聚合物，该双功能单体由两个由刚性间隔物隔开的复制模板组成。这种设计允许通过复制器的自模板特性自动催化形成聚合物主链，并从溶液中的组成成分驱动双功能单体的合成。模板导向 1, 硝酮和马来酰亚胺之间的 3-偶极环加成反应以高非对映选择性进行，得到双功能单体。允许双功能单体在溶液中聚合的自互补复制模板之间的高结合亲和力源自与该结合过程相关的正协同性。已经通过扩散有序核磁共振光谱研究了聚合物在溶液中的组装。聚合物材料的微晶和薄膜都可以很容易地制备，并且已经通过粉末 X 射线衍射和扫描电子显微镜进行了表征。

表征谱图