4-(4-propionylphenoxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1005402-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-propionylphenoxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-(4-propanoylphenoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1005402-97-0
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: DTFGOWMOHJXCRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-propionylphenoxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 一水合肼 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5-methyl-6-[4-(piperidin-4-yloxy)-phenyl]-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-Phenoxypiperidine pyridazin-3-one histamine H3 receptor inverse agonists demonstrating potent and robust wake promoting activity

  摘要：

  Structure-activity relationships for a series of phenoxypiperidine pyridazin-3-one H3R antagonists/inverse agonists are disclosed. The search for compounds with improved hERG and DAT selectivity without the formation of in vivo active metabolites identified 6-[4-(1-cyclobutyl-piperidin-4-yloxy)phenyl]- 4,4-dimethyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one 17b. Compound 17b met discovery flow criteria, demonstrated potent H3R functional antagonism in vivo in the rat dipsogenia model and potent wake activity in the rat EEG/EMG model at doses as low as 0.1 mg/kg ip. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.026
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-羟基哌啶 、 4-羟基苯丙酮 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-propionylphenoxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyridizinone derivatives

  摘要：

  本发明提供了式(I*)的化合物：它们作为H3抑制剂的用途，其制备方法以及药物组合物。

  公开号：

  US20080027041A1

文献信息

• Pyridizinone derivatives
  申请人：Hudkins L. Robert

  公开号：US20080027041A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides compounds of formula (I*): their use as H 3 inhibitors, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式(I*)的化合物：它们作为H3抑制剂的用途，其制备方法以及药物组合物。
• [EN] BENZOXAZINONE AND BENZOPYRIMIDINONE PIPERIDINYL TOCOLYTIC OXYTOCIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] BENZOXASINONE ET BENZOPYRIMIDINONE PIPERIDINYLE UTILES COMME ANTAGONISTES TOCOLYTIQUES DU RECEPTEUR DE L'OXYTOCINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995002405A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) Compounds of formula (I), in which X is -O-, -NH- and -NR8-; Y is -CH2-, -CHR8- and -C(R8)2-; R1 is camphor-10-yl, C1-5 alkoxyl, styryl, hydroxystyryl, furyl, unsubstituted or substituted thienyl, naphthyl, indolyl, tetrahydronaphthyl, unsubstituted, mono- or di-substituted pyridyl, pyrazinyl, unsubstituted or substituted cyclohexyl where the substituent is R4, and unsubstituted or substituted phenyl where the substituents on phenyl are R5, R6 and R7; R2 is hydrogen, C1-5 alkoxy, C1-5 alkyl, amino, C1-5 alkylcarbonylamino, nitro or halogen; R3 is hydrogen, C1-5 alkoxycarbonyl, cyano or carbamoyl; R4 is one to two of hydrogen, oxo, hydroxy, C1-5 alkoxy, C1-5 alkoxycarbonylamino-C1-5 alkyl and amino-C1-5 alkyl; R5, R6 are each independently selected from hydrogen, halogen, C1-5 alkyl, hydroxyl and C1-5 alkoxy; R7 is (a) or (b); W is CO or SO2; and m is an integer from 0 to 1. Such compounds as useful as oxytocin and vasopressin receptor antagonists.(FR) L'invention concerne les composés de la formule (I) dans laquelle X représente -O-, -NH- et -NR8-; Y représente -CH2-, -CHR8- et -C(R8)2-; R1 représente canthre-10-yle, alcoxyle C1-5, styrile, hydroxystyrile, furyle, thiényle non substitué ou substitué, naphtyle, indolyle, tétrahydronaphtyle, pyridyle non substitué, monosubstitué ou disubstitué, pyrazinyle, cyclohexyle non substitué ou substitué où le substituant est R4, et phényle non substitué ou substitué où les substituants sur phényle sont R5, R6 et R7; R2 représente hydrogène, alcoxy C1-5, alkyle C1-5, amino, alkylcarbonylamino C1-5, nitro ou halogène; R3 représente hydrogène, alcoxycarbonyle C1-5, cyano ou carbamoyle; R4 représente un ou deux éléments choisis parmi hydrogène, oxo, hydroxy, alcoxy C1-5, C1-5 alcoxycarbonylamino-alkyle C1-5 et amino-alkyle C1-5; R5, R6 sont chacun indépendemment sélectionnés parmi hydrogène, halogène, alkyle C1-5, hydroxyle et alcoxy C1-5; R7 représente (a) ou (b); W représente CO ou SO2; et m est un nombre entier de 0 à 1. Ces composés sont utiles comme antagonistes du récepteur de l'oxytocine et de la vasopressine.

  化合物的化学式为(I)，其中X为-O-，-NH-和-NR8-；Y为-CH2-，-CHR8-和-C(R8)2-；R1为樟脑-10-基，C1-5烷氧基，苯乙烯基，羟基苯乙烯基，呋喃基，未取代或取代的噻吩基，萘基，吲哚基，四氢萘基，未取代，单取代或双取代的吡啶基，吡嗪基，未取代或取代的环己基，其中取代基为R4，未取代或取代的苯基，其中苯基上的取代基为R5，R6和R7；R2为氢，C1-5烷氧基，C1-5烷基，氨基，C1-5烷基羰基氨基，硝基或卤素；R3为氢，C1-5烷氧基羰基，氰基或氨基甲酰基；R4为氢，氧代，羟基，C1-5烷氧基，C1-5烷氧基羰基氨基-C1-5烷基和氨基-C1-5烷基中的一到两个；R5，R6分别独立选择氢，卤素，C1-5烷基，羟基和C1-5烷氧基；R7为(a)或(b)；W为CO或SO2；m为0到1的整数。这些化合物可用作催产素和加压素受体拮抗剂。
• Pyridazinone Derivatives
  申请人：Bacon Edward R.

  公开号：US20110288075A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention is directed to novel pyridazinone derivatives that mediate enzymatic activity. In particular, the compounds may be effective in the treatment of diseases or disease states related to the activity of the histamine H3 receptor, including, for example, neurodegenerative disorders, sleep/wake disorders, attention deficit hyperactivity disorder and cognition/cognitive disorders.

  本发明涉及新型吡啶并咪唑酮衍生物，可介导酶活性。特别是，这些化合物可能在治疗与组胺H3受体活性相关的疾病或疾病状态方面具有有效性，包括神经退行性疾病、睡眠/清醒障碍、注意力缺陷多动障碍和认知/认知障碍等。
• PYRIDAZINONE DERIVATIVES
  申请人：Bacon Edward R.

  公开号：US20140142088A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention is directed to novel pyridazinone derivatives that mediate enzymatic activity. In particular, the compounds may be effective in the treatment of diseases or disease states related to the activity of the histamine H3 receptor, including, for example, neurodegenerative disorders, sleep/wake disorders, attention deficit hyperactivity disorder and cognition.

  本发明涉及新型吡啶酮衍生物，可介导酶活性。特别地，这些化合物可能在治疗与组胺H3受体活性相关的疾病或疾病状态方面具有有效性，包括但不限于神经退行性疾病、睡眠/觉醒障碍、注意力缺陷多动障碍和认知方面。
• Pyridizinone Derivatives
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：EP2492263A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  The present invention provides compounds of formula (I*): their use as H3 inhibitors, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式 (I*) 的化合物： 它们作为 H3 抑制剂的用途、制备工艺及其药物组合物。