N-((methylsulfonyl)oxy)cyclohexanecarbimidoyl chloride | 1104075-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: N-((methylsulfonyl)oxy)cyclohexanecarbimidoyl chloride
• 英文别名: α-chlorocyclohexanecarboxaldoxime O-methanesulfonate；[[chloro(cyclohexyl)methylidene]amino] methanesulfonate
• CAS: 1104075-57-1
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 239.723
• InChiKey: KIWCWKNKXXJXTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((methylsulfonyl)oxy)cyclohexanecarbimidoyl chloride 、 4-苯甲氧基苯胺盐酸盐 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以23%的产率得到5-benzyloxy-2-cyclohexyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Chloroaldoxime O-Methanesulfonates and Their Use in the Synthesis of Functionalized Benzimidazoles

  摘要：

  Three different alpha-chloroaldoxime O-methanesulfonates were synthesized to investigate their chemical properties. The compounds were found to be stable and were able to be stored at ambient temperature without any precautions. The reactions with anilines were investigated, and it was found that an additive is required to activate the sulfonate. TMEDA was found to be the most efficient additive, and various benzimidazoles were synthesized through the reaction.

  DOI：

  10.1021/jo8023544
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanecarbaldoxime 、 甲基磺酰氯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-((methylsulfonyl)oxy)cyclohexanecarbimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of trisubstituted ureas from α-chloroaldoxime O-methanesulfonates and secondary amines

  摘要：

  三取代脲可以在温和的反应条件下从稳定的α-氯代aldoxime O-甲磺酸酯和二级胺一锅法合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra10060g