N5-(4-羟基苯基)-L-谷氨酰胺 | 30382-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N5-(4-羟基苯基)-L-谷氨酰胺
• 英文名称: L-Glutamic acid (γ-4'-hydroxyanilide)
• 英文别名: gamma-L-Glutaminyl-4-hydroxybenzene；(2S)-2-amino-5-(4-hydroxyanilino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 30382-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: LOTUEIYQWILGCV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N5-(4-羟基苯基)-L-谷氨酰胺 在 3-甲基-2-苯并噻唑酮腙盐酸盐合水合物 、 tyrosinase from Agaricus bisporus 、 氧气 作用下， 生成 (S)-2-Amino-4-(3,4-dihydroxy-phenylcarbamoyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  蘑菇（双孢蘑菇）酪氨酸酶催化γ-L-谷氨酰胺-4-羟基苯氧化的动力学研究。

  摘要：

  尽管底物γ-L-谷氨酰胺基-4-羟基苯（GHB）在蘑菇双孢蘑菇的黑色素生物合成途径中很重要，但酪氨酸酶催化的氧化动力学从未得到适当表征。为此目的，从双孢蘑菇中分离并纯化了GHB及其相应的邻二酚（GDHB）。酪氨酸酶对GHB和GDHB作用的动力学常数为= 2.10 +/- 0.10 microM / min，= 0.30 +/- 0.03 mM，= 210.0 +/- 7.3 microM / min和= 7.80 +/- 0.41 mM 。在这些化合物存在下，酪氨酸酶的氧动力学常数为= 3. 20 +/- 0.21 microM / min，= 1.50 +/- 0.12 microM / min，= 200.2 +/- 8.1 microM / min和= 100.2 +/- 8.2 microM。将这些值与从L-酪氨酸/ L-DOPA对获得的值进行比较。

  DOI：

  10.1021/jf981155h
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯胺盐酸盐 在 barium sulfate 、 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 N5-(4-羟基苯基)-L-谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  褪黑素共轭物Ac- [Nle4，Glu（γ-4'-羟基苯胺）5，D-Phe7]α-MSH4-10-NH2的合成及其在体外对黑素细胞和黑素瘤细胞的作用。

  摘要：

  酪氨酸酶将L-谷氨酸（γ-4'-羟基苯胺）（GHB）氧化为抑制蘑菇中DNA聚合酶，RNA聚合酶和线粒体能量产生的醌。先前已证明，GHB可以杀死培养物中的B16黑色素瘤细胞，但对含非酪氨酸酶的细胞缺乏细胞毒性。我们已经将该药物偶联到超高效黑素肽上，并检查了该偶联物对黑素瘤细胞的生物活性。4'-羟基苯胺在超有效的促黑素片段类似物Ac- [Nle4，D-Phe7] alpha-MSH4-10-NH2的位置5处连接至谷氨酸。褪黑素：苯胺化物共轭物Ac- [Nle4，Glu（γ-4'-羟基苯胺）5，D-Phe7]α-MSH4-10-NH2对培养的B16或Cloudman S91小鼠黑色素瘤细胞无细胞毒性通过细胞计数和蛋白质测定。有趣的是 我们还发现，GHB在两种黑素瘤细胞系中均刺激黑素瘤细胞酪氨酸酶高于对照水平。在我们的研究中，还发现GHB本身对培养中的B16或S91黑色素瘤细胞没有细胞毒性。在青蛙

  DOI：

  10.1002/jps.2600790609

文献信息

• JPS05799197A
  申请人：——

  公开号：JPS05799197A

  公开（公告）日：1982-06-19
• JPS5799197A
  申请人：——

  公开号：JPS5799197A

  公开（公告）日：1982-06-19
• PROCESS FOR PRODUCING GAMMA-GLUTAMYLAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Miyake Koichiro

  公开号：US20090068713A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention provides a process for producing a γ-glutamylamide compound, which comprises forming the γ-glutamylamide compound from a glutamyl donor and an amine compound using γ-glutamylcysteine synthetase, preferably γ-glutamylcysteine synthetase derived from a microorganism, or a culture of cells having the enzyme or a treated culture as an enzyme source.
• Extracts of Cranberry and Methods of Using Thereof
  申请人：Alberte Randall S.

  公开号：US20100028469A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present disclosure relates in part to extracts of cranberry ( Vaccinium macrocarpon ) comprising an enriched amount of certain compounds having anti-infective activity, e.g. antibacterial and/or antifungal activity, e.g. activity against C. albicans . Another aspect of the disclosure relates to combined cranberry and cinnamon extracts. In certain embodiments, these combined extracts have been optimized to control urinary tract infections caused by E. coli, S. aureus and C. albicans . Certain embodiments of the extract are enriched in bioactive compounds that have been shown to inhibit C. albicans adhesion and/or biofilm formation and its growth in vitro. In another aspect of the disclosure, the extracts are enriched in bioactives derived from cranberry and cinnamon that have been shown to inhibit the attachment and the growth of common urinary tract pathogens like E. coli, S. aureus and C. albicans.
• US4603107A
  申请人：——

  公开号：US4603107A

  公开（公告）日：1986-07-29