methyl (2S)-2-N-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-methylphenyl)acetate | 909038-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-N-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-methylphenyl)acetate
• 英文别名: methyl N-Boc-(S)-2-(4-methylphenyl)glycinate；methyl (2S)-2-(4-methylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 909038-82-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: LLDCIQMUMAQWFR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-N-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-methylphenyl)acetate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(+)-(2S)-(4-methylphenyl)glycine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用掩蔽的氰基氰化物试剂和N，O-二烷基化羟胺直接从醛类合成α-氨基酸前体

  摘要：

  开发了一种使用N，O-二烷基化羟胺和掩蔽的氰化氰（MAC）试剂直接从相应的醛合成α-氨基酸前体的合成方法。一锅法反应可以在温和的条件下进行，而无需单独的亚氨基物种纯化步骤。该方法以Abiko-Masamune的三环1,2-恶唑烷为手性助剂，用于光学纯的（+）-4-甲基苯基甘氨酸及其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0607515
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-(3aS,9bR)-3a,9b-dihydro-3H-chromeno[4,3-c]isoxazol-1(4H)-yl(phenyl)methyl]-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}malononitrile 在 palladium dihydroxide 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -40.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 73.0h， 生成 methyl (2S)-2-N-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-methylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用掩蔽的氰基氰化物试剂和N，O-二烷基化羟胺直接从醛类合成α-氨基酸前体

  摘要：

  开发了一种使用N，O-二烷基化羟胺和掩蔽的氰化氰（MAC）试剂直接从相应的醛合成α-氨基酸前体的合成方法。一锅法反应可以在温和的条件下进行，而无需单独的亚氨基物种纯化步骤。该方法以Abiko-Masamune的三环1,2-恶唑烷为手性助剂，用于光学纯的（+）-4-甲基苯基甘氨酸及其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0607515

文献信息

• VITAMIN D-LIKE COMPOUND
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1894911A1

  公开（公告）日：2008-03-05

  The present invention provides a compound represented by the following general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition containing such a compound, and the like. The compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the pharmaceutical composition containing such a compound, or the like is useful as a medicine or the like for therapy of benign prostatic hyperplasia, cancer, osteoporosis, psoriasis, secondary hyperparathyroidism, chronic glomerulonephritis, lupus nephritis and/or diabetic nephropathy and the like.

  本发明提供了一种由下列通式（I）表示的化合物： 或其药用的可接受盐，包含该化合物的药物组合物等。该化合物或其药用的可接受盐，包含该化合物的药物组合物等，用作治疗良性前列腺增生、癌症、骨质疏松症、银屑病、继发性甲状旁腺功能亢进、慢性肾小球肾炎、狼疮性肾炎和/或糖尿病性肾病等的药物等。
• A practical synthesis of optically active arylglycines via catalytic asymmetric Strecker reaction
  作者：Vorawit Banphavichit、Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.098

  日期：2009.7

  A practical procedure for catalytic asymmetric synthesis of optically active arylglycine derivatives via optically active α-aminonitriles has been developed. The N-benzhydryl α-arylaminonitrile intermediates were prepared in excellent yield (89–99%) and enantiomeric purity (96 to >98% ee) by enantioselective cyanation of aldimines with TMSCN/iPrOH in the presence of 2.5 mol % of an easily prepared

  已经开发了通过光学活性α-氨基腈催化不对称合成光学活性芳基甘氨酸衍生物的实用方法。所述Ñ在良好的产率（89-99％）和对映体纯度（96至> 98％ee）的通过与TMSCN /醛亚胺对映选择性氰化制备-二苯甲基α-arylaminonitrile中间体我PrOH中在2.5％（摩尔）的存在下很容易地在0°C下制备Ti /手性氨基醇络合物，而无需缓慢添加氰化剂。易消旋的α-氨基腈中间体被HCl / TFA水溶液有效水解，得到芳基甘氨酸衍生物，收率高（60-92％），对映体纯度中等至极好（ee 85-98％）。
• Synthesis of α-Amino Acid Precursors Directly from Aldehydes Using Masked Acyl Cyanide Reagents and N,O-Dialkylated Hydroxylamines
  作者：Hisao Nemoto、Rujian Ma、Tomoyuki Kawamura、Masaki Kamiya、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1021/jo0607515

  日期：2006.8.1

  A synthetic methodology for the synthesis of α-amino acid precursors directly from the corresponding aldehydes using N,O-dialkylated hydroxylamines and masked acyl cyanide (MAC) reagents was developed. The one-pot reaction can be carried out under mild conditions and without a separate purification step of the imino species. The method was applied to the synthesis of optically pure (+)-4-methylphenylglycine

  开发了一种使用N，O-二烷基化羟胺和掩蔽的氰化氰（MAC）试剂直接从相应的醛合成α-氨基酸前体的合成方法。一锅法反应可以在温和的条件下进行，而无需单独的亚氨基物种纯化步骤。该方法以Abiko-Masamune的三环1,2-恶唑烷为手性助剂，用于光学纯的（+）-4-甲基苯基甘氨酸及其衍生物的合成。