3-(4-Amino-thieno[3,2-c]pyridin-2-yl)-2-(6,7-dimethoxy-naphthalene-2-sulfonylamino)-propionic acid methyl ester | 252971-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Amino-thieno[3,2-c]pyridin-2-yl)-2-(6,7-dimethoxy-naphthalene-2-sulfonylamino)-propionic acid methyl ester
• CAS: 252971-74-7
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₆S₂
• 分子量: 501.584
• InChiKey: MLFJSGJIVKGOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Amino-thieno[3,2-c]pyridin-2-yl)-2-(6,7-dimethoxy-naphthalene-2-sulfonylamino)-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[3-(4-aminothieno[3,2-c]pyridin-2-yl)-1-(4-methylpiperidin-1-yl)-1-oxopropan-2-yl]-6,7-dimethoxynaphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and testing of amino-bicycloaryl based orally bioavailable thrombin inhibitors

  摘要：

  Replacement of the highly basic benzamidine moiety with moderate basic aminobicycloaryl moieties in a series of thrombin inhibitors related to NAPAMP provided potent enzyme inhibition and significant improvements in membrane transport and oral bioavailability. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00483-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯噻吩并[3,2-c]吡啶 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 ammonium acetate 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 115.08h， 生成 3-(4-Amino-thieno[3,2-c]pyridin-2-yl)-2-(6,7-dimethoxy-naphthalene-2-sulfonylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and testing of amino-bicycloaryl based orally bioavailable thrombin inhibitors

  摘要：

  Replacement of the highly basic benzamidine moiety with moderate basic aminobicycloaryl moieties in a series of thrombin inhibitors related to NAPAMP provided potent enzyme inhibition and significant improvements in membrane transport and oral bioavailability. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00483-7