2-chloro-N-(methoxymethyl)indole-3-carbaldehyde | 145235-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(methoxymethyl)indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-1-methoxymethylindole-3-carbaldehyde；2-Chloro-1-(methoxymethyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 145235-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: SXLZIHPMXWWNJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(methoxymethyl)indole-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-ethenyl-3-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)-N-(methoxymethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  由2-氯吲哚-3-甲醛开始的丙二烯介导的环化反应，通过4-氧化咔唑通过4-氧化咔唑合成的新的Murrayaquinone A和furostifoline。

  摘要：

  通过基于2-烯基-3-烯丙基吲哚中间体的新型电环反应，通过构建4-氧化的3-甲基咔唑7，完成了正式的全合成Murrayaquinone A（1）和呋喃噻吩啉（5）合成8衍生自2-烯基-3-炔丙基吲哚9，起始于2-氯吲哚-3-甲醛（11）。对16c和22的N，O-双苄氧基甲基进行Birch还原，然后用Triton B处理以生产已知的4-羟基-3-甲基咔唑（7a）和4-羟基-3-甲基呋喃[3,2-a]咔唑（7b）分别作为Murrayaquinone A（1）和Furostifoline（5）的前体。将由7b制得的三氟甲磺酰氧基-3-甲基呋喃[3，2-alcarbazole]（24）进行还原裂解，得到呋喃噻啉（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.881
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 2-氯-1H-吲哚-3-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到2-chloro-N-(methoxymethyl)indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由2-氯吲哚-3-甲醛开始的丙二烯介导的环化反应，通过4-氧化咔唑通过4-氧化咔唑合成的新的Murrayaquinone A和furostifoline。

  摘要：

  通过基于2-烯基-3-烯丙基吲哚中间体的新型电环反应，通过构建4-氧化的3-甲基咔唑7，完成了正式的全合成Murrayaquinone A（1）和呋喃噻吩啉（5）合成8衍生自2-烯基-3-炔丙基吲哚9，起始于2-氯吲哚-3-甲醛（11）。对16c和22的N，O-双苄氧基甲基进行Birch还原，然后用Triton B处理以生产已知的4-羟基-3-甲基咔唑（7a）和4-羟基-3-甲基呋喃[3,2-a]咔唑（7b）分别作为Murrayaquinone A（1）和Furostifoline（5）的前体。将由7b制得的三氟甲磺酰氧基-3-甲基呋喃[3，2-alcarbazole]（24）进行还原裂解，得到呋喃噻啉（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.881

文献信息

• The first total synthesis of (±)-apparicine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Daniel Solé、Sandra Alonso

  DOI：10.1039/b903577j

  日期：——

  The first total synthesis of the indole alkaloidapparicine has been developed through a sequence that includes an indole-templated ring-closing metathesis and a vinylhalideHeck cyclization.

  通过包括吲哚诱导的闭环偏析和乙烯基卤化物赫克环化在内的一系列过程，首次实现了吲哚生物碱阿帕里钦的全合成。
• Total Synthesis of the Bridged Indole Alkaloid Apparicine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Daniel Solé、Tomàs Roca、Davinia García-Díaz、Sandra Alonso

  DOI：10.1021/jo901986v

  日期：2009.11.6

  radical cyclization constitute the central steps of two alternative approaches developed to assemble the tricyclic ABC substructure of the indole alkaloid apparicine. From this key intermediate, an intramolecular vinyl halide Heck reaction accomplished the closure of the strained 1-azabicyclo[4.2.2]decane framework of the alkaloid with concomitant incorporation of the exocyclic alkylidene substituents

  吲哚为模板的闭环复分解或2-二吲哚基自由基的环化反应，是为组装吲哚生物碱装置的三环ABC亚结构而开发的两种替代方法的主要步骤。从该关键中间体，分子内乙烯基卤化物Heck反应完成了生物碱的紧张的1-氮杂双环[4.2.2]癸烷骨架的闭合，同时伴随有环外亚烷基取代基的引入。
• 2-Chloro-1-methoxymethylindole-3-carboxaldehyde: Introduction of Nucleophiles into the Indole 2-Position and an Approach to the Unusual TrpHis Fragment of Moroidin
  作者：Mark F. Comber、Christopher J. Moody

  DOI：10.1055/s-1992-26208

  日期：——

  2-Chloro-1-methoxymethylindole-3-carboxaldehyde (3) is an excellent substrate for a range of nitrogen nucleophiles and gives 2-substituted indoles. Use of a histidine based nucleophile results in the formation of the N-(2-indolyl)imidazole (11), a precursor for the unusually substituted tryptophan residue of the bicyclic octapeptide moroidin.

  2-氯-1-甲氧甲基吲哚-3-甲醛（3）是一系列氮亲核试剂的优良底物，可生成2-取代吲哚。使用组氨酸基亲核试剂可生成N-(2-吲哚基)咪唑（11），后者是双环八肽莫罗定中异常取代色氨酸残基的前体。
• Sequential ring-closing metathesis–vinyl halide Heck cyclization reactions: access to the tetracyclic ring system of ervitsine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Daniel Solé、Sandra Alonso

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.022

  日期：2012.6

  A chemoselective indole-templated ring-closing metathesis is used to assemble the cyclohepta[b]indole substructure of the indole alkaloid ervitsine. A subsequent intramolecular Heck coupling of the resulting alkene functionality with an amino-tethered vinyl halide accomplishes the closure of the unique 2-azabicyclo[4.3.1]decane framework of the alkaloid with concomitant incorporation of the exocyclic E-ethylidene substituent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.