2-ethenyl-N-(methoxymethyl)indole-3-carbaldehyde | 361154-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethenyl-N-(methoxymethyl)indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(methoxymethyl)-2-vinylindole-3-carbaldehyde；2-Ethenyl-1-(methoxymethyl)indole-3-carbaldehyde
• CAS: 361154-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: KTBGTGXWYAOLDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethenyl-N-(methoxymethyl)indole-3-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(aminomethyl)-1-(methoxymethyl)-2-vinylindole
  参考文献：
  名称：

  顺序的N-酰胺基甲基化-酰胺环封闭复分解：苯并氮杂杂环的构建

  摘要：

  衍生自邻-乙烯基苯胺，邻-烯丙基苯胺和邻-乙烯基苄胺的N-酰基酰胺的二甲基噻吩并茂甲基化反应提供了相应的酰胺，这些酰胺暴露于第二代Grubbs钌催化剂后可生成吲哚，1,4-二氢喹啉和1， 2-二氢异喹啉分别。尽管该闭环复分解（RCM）步骤因烯烃异构化过程而变得复杂，但该顺序方案还允许合成二氢苯并a庚因。从某些基材上，可以在钛介导的步骤中观察到直接环化，这很可能是通过烯烃复分解-分子内烯化序列发生的。

  DOI：

  10.1021/jo061180j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1H-吲哚-3-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-ethenyl-N-(methoxymethyl)indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由2-氯吲哚-3-甲醛开始的丙二烯介导的环化反应，通过4-氧化咔唑通过4-氧化咔唑合成的新的Murrayaquinone A和furostifoline。

  摘要：

  通过基于2-烯基-3-烯丙基吲哚中间体的新型电环反应，通过构建4-氧化的3-甲基咔唑7，完成了正式的全合成Murrayaquinone A（1）和呋喃噻吩啉（5）合成8衍生自2-烯基-3-炔丙基吲哚9，起始于2-氯吲哚-3-甲醛（11）。对16c和22的N，O-双苄氧基甲基进行Birch还原，然后用Triton B处理以生产已知的4-羟基-3-甲基咔唑（7a）和4-羟基-3-甲基呋喃[3,2-a]咔唑（7b）分别作为Murrayaquinone A（1）和Furostifoline（5）的前体。将由7b制得的三氟甲磺酰氧基-3-甲基呋喃[3，2-alcarbazole]（24）进行还原裂解，得到呋喃噻啉（5）。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.881

文献信息

• Total Synthesis of the Bridged Indole Alkaloid Apparicine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Daniel Solé、Tomàs Roca、Davinia García-Díaz、Sandra Alonso

  DOI：10.1021/jo901986v

  日期：2009.11.6

  radical cyclization constitute the central steps of two alternative approaches developed to assemble the tricyclic ABC substructure of the indole alkaloid apparicine. From this key intermediate, an intramolecular vinyl halide Heck reaction accomplished the closure of the strained 1-azabicyclo[4.2.2]decane framework of the alkaloid with concomitant incorporation of the exocyclic alkylidene substituents

  吲哚为模板的闭环复分解或2-二吲哚基自由基的环化反应，是为组装吲哚生物碱装置的三环ABC亚结构而开发的两种替代方法的主要步骤。从该关键中间体，分子内乙烯基卤化物Heck反应完成了生物碱的紧张的1-氮杂双环[4.2.2]癸烷骨架的闭合，同时伴随有环外亚烷基取代基的引入。
• Preparation of RCM substrates for azepinoindole synthesis: reductive amination versus tetrahydro-γ-carboline formation
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Sandra Alonso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.109

  日期：2005.11

  Treatment of N-(phenylsulfonyl)-2-vinyl-3-indolecarbaldehydes with primary aliphatic amines under mild reductive amination conditions leads to tetrahydro-gamma-carbolines in high yield. The process can be suppressed by changing the protecting group at the indole nitrogen for a methoxymethyl group, thus allowing the preparation of RCM substrates for azepinoindole synthesis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sequential <i>N</i>-Acylamide Methylenation−Enamide Ring-Closing Metathesis:  Construction of Benzo-Fused Nitrogen Heterocycles
  作者：M. Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Manuel Monerris、Davinia García-Díaz

  DOI：10.1021/jo061180j

  日期：2006.9.1

  catalyst give access to indoles, 1,4-dihydroquinolines, and 1,2-dihydroisoquinolines, respectively. This sequential protocol also allows the synthesis of dihydrobenzoazepines, although the ring-closing metathesis (RCM) step is complicated by the alkene isomerization processes. From certain substrates, the direct annulation is observed in the titanium-mediated step, which is likely to occur through an

  衍生自邻-乙烯基苯胺，邻-烯丙基苯胺和邻-乙烯基苄胺的N-酰基酰胺的二甲基噻吩并茂甲基化反应提供了相应的酰胺，这些酰胺暴露于第二代Grubbs钌催化剂后可生成吲哚，1,4-二氢喹啉和1， 2-二氢异喹啉分别。尽管该闭环复分解（RCM）步骤因烯烃异构化过程而变得复杂，但该顺序方案还允许合成二氢苯并a庚因。从某些基材上，可以在钛介导的步骤中观察到直接环化，这很可能是通过烯烃复分解-分子内烯化序列发生的。
• Novel Syntheses of Murrayaquinone A and Furostifoline through 4-Oxygenated Carbazoles by Allene-Mediated Electrocyclic Reactions Starting from 2-Chloroindole-3-carbaldehyde.
  作者：Hitomi HAGIWARA、Tominari CHOSHI、Junko NOBUHIRO、Hiroyuki FUJIMOTO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.49.881

  日期：——

  The formal total synthesis of murrayaquinone A (1) and the total synthesis of furostifoline (5) were completed by the construction of 4-oxygenated 3-methylcarbazoles 7 based on a new type of electrocyclic reaction through 2-alkenyl-3-allenylindole intermediates 8 derived from the 2-alkenyl-3-propargylindoles 9, starting from 2-chloroindole-3-carbaldehyde (11). The N,O-bisbenzyloxymethyl group of 16c

  通过基于2-烯基-3-烯丙基吲哚中间体的新型电环反应，通过构建4-氧化的3-甲基咔唑7，完成了正式的全合成Murrayaquinone A（1）和呋喃噻吩啉（5）合成8衍生自2-烯基-3-炔丙基吲哚9，起始于2-氯吲哚-3-甲醛（11）。对16c和22的N，O-双苄氧基甲基进行Birch还原，然后用Triton B处理以生产已知的4-羟基-3-甲基咔唑（7a）和4-羟基-3-甲基呋喃[3,2-a]咔唑（7b）分别作为Murrayaquinone A（1）和Furostifoline（5）的前体。将由7b制得的三氟甲磺酰氧基-3-甲基呋喃[3，2-alcarbazole]（24）进行还原裂解，得到呋喃噻啉（5）。