4-hydroxy-6-methoxy-9-phenylsulfonylcarbazol-3-yl methyl ketone | 147848-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methoxy-9-phenylsulfonylcarbazol-3-yl methyl ketone
• 英文别名: 6-methoxy-9-phenylsulfonyl-4-hydroxy-3-acetylcarbazole；1-[9-(Benzenesulfonyl)-4-hydroxy-6-methoxycarbazol-3-yl]ethanone
• CAS: 147848-03-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₅S
• 分子量: 395.436
• InChiKey: YQNNZLCEQVNCKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methoxy-9-phenylsulfonylcarbazol-3-yl methyl ketone 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(4,6-dimethoxy-9H-carbazol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of 4-hydroxy-3-substituted carbazoles via sulfoxide stabilised carbanion

  摘要：

  A convenient method for the synthesis of 4-hydroxy-3-substitutedcarbazoles (Potential intermediate for pyridocarbazole alkaloids) from ethyl 5-methoxy-2-phenylsulfinylmethyl-1-phenylsulfonylindole-3-carboxylate is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91791-x
• 作为产物：
  描述：

  1-苯磺酰基-2-溴甲基-5-甲氧基吲哚-3-羧酸乙酯 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-hydroxy-6-methoxy-9-phenylsulfonylcarbazol-3-yl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  One pot synthesis of 4-hydroxy-3-substituted carbazoles via sulfoxide stabilised carbanion

  摘要：

  A convenient method for the synthesis of 4-hydroxy-3-substitutedcarbazoles (Potential intermediate for pyridocarbazole alkaloids) from ethyl 5-methoxy-2-phenylsulfinylmethyl-1-phenylsulfonylindole-3-carboxylate is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91791-x

文献信息

• Synthesis of di-, tri-, and tetra-substituted carbazole analogs involving annulation methodology
  作者：Neelamegam Ramesh、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.009

  日期：2009.5

  Synthesis of substituted carbazole analogs was achieved via Michael addition followed by intramolecular cyclization and subsequent aromatization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One pot synthesis of 4-hydroxy-3-substituted carbazoles via sulfoxide stabilised carbanion
  作者：Arasambattu I. Mohanakrishnan、Panayencheri C. Srinivasan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91791-x

  日期：1993.2

  A convenient method for the synthesis of 4-hydroxy-3-substitutedcarbazoles (Potential intermediate for pyridocarbazole alkaloids) from ethyl 5-methoxy-2-phenylsulfinylmethyl-1-phenylsulfonylindole-3-carboxylate is reported.