1,2,3,4-四氢-6-甲氧基吖啶 | 26706-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-6-甲氧基吖啶
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyacridine
• 英文别名: 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridine；6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-acridin
• CAS: 26706-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: HTNFBZMCKVDMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-6-甲氧基吖啶 在 palladium on activated charcoal 、 二苯醚 、 苯 作用下， 生成 3-methoxy-10-methyl-acridinium; methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Hughes et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 206,214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 间苯胺氢氟乙酰氯 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢-6-甲氧基吖啶
  参考文献：
  名称：

  Hughes et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 206,213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Indenoquinolinones and 2-Substituted Quinolines <i>via</i> [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Gang Yang、Lin Yao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng、Fuhong Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01939

  日期：2022.11.4

  metal-free protocol for the synthesis of indenoquinolinones and 2-substituted quinolines via [4 + 2] cycloaddition reaction using readily available 2-aminobenzaldehydes and ketones as starting materials. Different quinoline derivatives can be selectively synthesized by changing the type of ketones. O2 and dimethyl sulfoxide (DMSO) as co-oxidants play an important role in the synthesis of indenoquinolinones

  我们已经报道了一种无金属方案，用于使用现成的 2-氨基苯甲醛和酮作为起始材料，通过[4 + 2] 环加成反应合成茚并喹啉酮和 2-取代喹啉。通过改变酮类的种类，可以选择性地合成不同的喹啉衍生物。O 2和二甲基亚砜（DMSO）作为助氧化剂在茚并喹啉酮的合成中起着重要作用。这种缩合/氧化策略涉及 C-N、C-C 和 C-O 键的形成，具有产率高和底物范围广的优点。
• Synthesis of Quinolines, 2-Quinolones, Phenanthridines, and 6(5<i>H</i>)-Phenanthridinones via Palladium[0]-Mediated Ullmann Cross-Coupling of 1-Bromo-2-nitroarenes with β-Halo-enals, -enones, or -esters
  作者：Martin G. Banwell、David W. Lupton、Xinghua Ma、Jens Renner、Magne O. Sydnes

  DOI：10.1021/ol0490375

  日期：2004.8.1

  Palladium[0]-mediated Ullmann cross-coupling of 1-bromo-2-nitrobenzene (1 R = H) and its derivatives with a range of beta-halo-enals, -enones, or -esters readily affords the corresponding beta-aryl derivatives, which are converted into the corresponding quinolines, 2-quinolones, phenanthridines, or 6(5H)-phenanthridinones on reaction with dihydrogen in the presence of Pd on C or with TiCl3 in aqueous acetone.
• Tilak et al., Indian Journal of Chemistry, 1970, vol. 8, p. 1,8
  作者：Tilak et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kar, Gandhi K.; Karmakar, Arun C.; Makur, Anindita, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 911 - 920
  作者：Kar, Gandhi K.、Karmakar, Arun C.、Makur, Anindita、Ray, Jayanta K.

  DOI：——

  日期：——
• Hughes et al., Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. <A> 5, p. 206,213
  作者：Hughes et al.

  DOI：——

  日期：——