2-methyl-3,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinolin-1(2H)-one | 1235479-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 1235479-09-0
• 化学式: C₂₄H₁₅F₆NO
• 分子量: 447.38
• InChiKey: ZSBNTBLECSETFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 、 1-(三氟甲基)-4-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙炔基]苯 在 [Cp*Rh(CH₃CN)₃](BF₄)₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-methyl-3,4-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  空气作为水中唯一的氧化剂，通过Rh催化的取代苯甲酰胺的C–H活化，合成异喹诺酮

  摘要：

  大多数金属催化的C–H活化/环化反应都是在有机溶剂中使用昂贵的氧化剂，例如Cu（II）和Ag（I）盐进行的。在这里，我们报道了一种新方法，可在水介质中使用Rh（III）催化剂和廉价的氧气作为唯一氧化剂，从N-烷基苯甲酰胺和炔烃高度区域选择性合成异喹诺酮。在反应中，水在所用溶剂中的产率最高。另外，在反应结束时，异喹诺酮产物直接从水溶液中沉淀出来。该方法可以应用于克级合成。Rh（III）催化的反应显示出有趣的间位与间位取代的苯甲酰胺具有选择性，并显示出不同取代的炔烃的各种区域选择性。而且，该方法可以用于制备具有异喹诺酮核心的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1039/c7gc01221g

文献信息

• Pd/C-catalyzed synthesis of N -aryl and N -alkyl isoquinolones via C H/N H activation
  作者：Zhen Shu、Yuntao Guo、Wei Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1016/j.cattod.2017.02.005

  日期：2017.11

  Pd/C-catalyzed direct synthesis of N-aryl and N-alkyl isoquinolones was developed via the annulation reactions of benzamides and alkynes in high yields (up to 99%) through the cleavage of CH/NH bonds. The reaction was ligand-free and air was used as oxidant. High regioselectivities were found when unsymmetrical alkynes or meta-benzamides were used as substrates. The heterocyclic carboxamide substrates

  通过苯甲酰胺和炔烃的环化反应，通过C H / N H键的裂解，Pd / C催化直接合成N-芳基和N-烷基异喹诺酮。该反应不含配体，将空气用作氧化剂。当使用不对称炔烃或间苯甲酰胺作为底物时，具有较高的区域选择性。杂环羧酰胺底物，例如呋喃和噻吩衍生物，也以高收率提供了相应的产物。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Cycloaddition of Benzamides and Alkynes via C−H/N−H Activation
  作者：Todd K. Hyster、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja103776u

  日期：2010.8.4

  The oxidative cycloaddition of benzamides and alkynes has been developed. The reaction utilizes Rh(III) catalysts in the presence of Cu(II) oxidants, and is proposed to proceed by N-H metalation of the amide followed by ortho C-H activation. The resultant rhodacycle undergoes alkyne insertion to form isoquinolones in good yield. The reaction is tolerant of extensive substitution on the amide, alkyne, and arene, including halides, silyl ethers, and unprotected aldehydes as substituents. Unsymmetrical alkynes proceed with excellent regioselectivity, and heteroaryl carboxamides are tolerated leading to intriguing scaffolds for medicinal chemistry. A series of competition experiments shed further light on the mechanism of the transformation and reasons for selectivity.