2-氯-N-甲基-N-(2-苯基乙基)乙酰胺 | 13230-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-甲基-N-(2-苯基乙基)乙酰胺
• 英文名称: N-chloroacetyl-N-methyl-phenylethylamine
• 英文别名: 2-chloro-N-methyl-N-(2-phenylethyl)acetamide
• CAS: 13230-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: SRAMTXJPLPJVNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-149 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-甲基-N-(2-苯基乙基)乙酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 D-扁桃酸 、 氢气 、 5-硝基水杨醛 、 lithium hexamethyldisilazane 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 醋酸异丙酯 、 水 、 邻二氯苯 、 异丙醇 为溶剂， 165.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (1S)-1-氨基-1,3,4,5-四氢-3-甲基-2H-3-苯氮杂卓-2-酮酸盐
  参考文献：
  名称：

  Classical and dynamic resolution of 1-amino-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[d]azepin-2-one

  摘要：

  Two efficient production processes of enantioenriched 1-amino-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-one I were achieved using the readily available starting materials. A key step in the methodologies is a classical resolution or a dynamic resolution that provides excellent chemical (> 80%) yields and enantiomeric excesses (> 99.8% ee). The classical resolution was developed on a preparative scale while the dynamic resolution was implemented on a pilot plant scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.037
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氯-N-甲基-N-(2-苯基乙基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Classical and dynamic resolution of 1-amino-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[d]azepin-2-one

  摘要：

  Two efficient production processes of enantioenriched 1-amino-3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[d]azepin-2-one I were achieved using the readily available starting materials. A key step in the methodologies is a classical resolution or a dynamic resolution that provides excellent chemical (> 80%) yields and enantiomeric excesses (> 99.8% ee). The classical resolution was developed on a preparative scale while the dynamic resolution was implemented on a pilot plant scale. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.037

文献信息

• Benzolactams—I
  作者：Kazuhiko Orito、Tsutomu Matsuzaki

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80055-x

  日期：1980.1

  Alkylation of 1,2,4,5-tetrahydro-3-methyl-3H-3-benzazepin-2-one 1a with various halides and sodium hydride in tetrahydrofuran-dimethylformamide solvent system was studied. Primary halides predominantly provided the 1-mono-substituted products, such as alkyl (2a-g, p, q), allyl (2j, k), propargyl (21) and benzyl (2m-o) derivatives, in satisfactory yields, and secondary halides resulted in lower yields

  研究了1,2,4,5-四氢-3-甲基-3H-3-苯并ze庚因-2-1a 1a在四氢呋喃-二甲基甲酰胺溶剂体系中与各种卤化物和氢化钠的烷基化反应。伯卤化物主要以令人满意的收率提供1-单取代的产物，例如烷基（2a-g，p，q），烯丙基（2j，k），炔丙基（21）和苄基（2m-o）衍生物，和次级卤化物的产量（2h，i）低于初级卤化物。在尝试用ω，ω'-二溴代烷烃进行二烷基化反应时，五元和六元螺环产物（4c，d）是通过这种方法获得的。还研究了迈克尔型加成反应，发现丙烯酸酯给出了相应的加合物（2p，q）。
• N-aminoalkyl-S-aryl-S-alkyl (or substituted alkyl) sulfoximines as
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US05140026A1

  公开（公告）日：1992-08-18

  Compounds of this invention are represented by the formula: ##STR1## wherein Z is a C.sub.1 -C.sub.6 alkylene group and R is an alkyl or substituted alkyl group. Class III antiarrhythmic activity is determined in vitro using an electrophysiological test where prolongation of the action potential duration is an indication of activity.

  该发明的化合物由以下公式表示：##STR1## 其中Z是C.sub.1-C.sub.6烷基链，R是烷基或取代烷基。通过电生理测试在体外确定类III抗心律失常活性，其中动作电位持续时间的延长是活性的指标。
• FUSED BICYCLIC DERIVATIVES OF 2,4-DIAMINOPYRIMIDINE AS ALK AND c-MET INHIBITORS
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20090221555A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供公式I或II化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。公式I或II化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。
• Fused Bicyclic Derivatives of 2,4-Diaminopyrimidine as ALK and c-MET Inhibitors
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US20120165519A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , and A 5 , are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了式I或II的化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5如本文所定义。式I或II的化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，并可用于治疗增生性疾病。
• Fused bicyclic derivatives of 2,4-diaminopyrimidine as ALK and c-MET inhibitors
  申请人：Ahmed Gulzar

  公开号：US08552186B2

  公开（公告）日：2013-10-08

  The present invention provides a compound of formula I or II or a pharmaceutically acceptable salt form thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, A1, A2, A3, A4, and A5, are as defined herein. The compounds of formula I or II have ALK and/or c-Met inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了式I或II的化合物或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R2、R3、R4、R5、A1、A2、A3、A4和A5的定义如本文所述。式I或II的化合物具有ALK和/或c-Met抑制活性，可用于治疗增殖性疾病。