1R,4R,5S,8R,9S-4,8-cyclocaryophyllane-5-ol acetate | 122571-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1R,4R,5S,8R,9S-4,8-cyclocaryophyllane-5-ol acetate
• 英文别名: (1R,2S,5R,8S,9S)-1,4,4,8-tetramethyltricyclo[6.3.0.0^2,5]undec-9-yl acetate；[(2aR,4aS,5S,7aR,7bS)-2,2,4a,7a-tetramethyl-1,2a,3,4,5,6,7,7b-octahydrocyclobuta[e]inden-5-yl] acetate
• CAS: 122571-87-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: BCWCZCWGMOWNQS-NJNCZSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1R,4R,5S,8R,9S-4,8-cyclocaryophyllane-5-ol acetate 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 1R,4S,8R,9S-4,8-cyclocaryophyllan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Tkachev, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.2, p. 109 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1R-(1R*,4Z,9S*)]-4,11,11-三甲基-8-亚甲基-二环[7.2.0]4-十一烯 在 二氯二茂钛 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 1R,4R,5S,8R,9S-4,8-cyclocaryophyllane-5-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  TiIII催化环氧石竹烯的环化反应：三环[6.3.0.02,5]十一烷的高效合成

  摘要：

  已经研究了由 TiIII 催化的环氧石竹烯 2-7 的跨环环化。这种环化导致醇 8-15，它们都具有三环 [6.3.0.02,5] 十一烷骨架。所有这些化合物都具有令人愉悦的芳香特性。通过中间基团 I 的 αα 或 ββ 构象，环化以高产率 (> 80 %) 发生。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600159

文献信息

• TKACHEV, A. V., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 122-132
  作者：TKACHEV, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Transannular Cyclization of Epoxycaryophyllenes Catalyzed by TiIII: An Efficient Synthesis of Tricyclo[6.3.0.02,5]undecanes
  作者：Alejandro F. Barrero、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Pilar Arteaga、Elena M. Sánchez、Jesús F. Arteaga、Maria Piedra

  DOI：10.1002/ejoc.200600159

  日期：2006.8

  The transannular cyclization of epoxycaryophyllenes 2–7 catalyzed by TiIII has been investigated. This cyclization led to alcohols 8–15, all of them possessing a tricyclo[6.3.0.02,5]undecane skeleton. All of these compounds present pleasant aromatic properties. The cyclization takes place with high yields (> 80 %) and via the αα or ββ conformation of the intermediate radical I. (© Wiley-VCH Verlag

  已经研究了由 TiIII 催化的环氧石竹烯 2-7 的跨环环化。这种环化导致醇 8-15，它们都具有三环 [6.3.0.02,5] 十一烷骨架。所有这些化合物都具有令人愉悦的芳香特性。通过中间基团 I 的 αα 或 ββ 构象，环化以高产率 (> 80 %) 发生。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Tkachev, A. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.2, p. 109 - 118
  作者：Tkachev, A. V.

  DOI：——

  日期：——