(1'S,6'R)-3'-bromo-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-diethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one | 382654-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,6'R)-3'-bromo-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-diethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one
• CAS: 382654-91-3
• 化学式: C₃₀H₃₇BrO₅Si
• 分子量: 585.61
• InChiKey: TVEGTLSZBBONEJ-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,6'R)-3'-bromo-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-diethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one 、 (Z)-tribytyl-1-pentenylstannane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(1'S,6'R)-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-diethyl-3'-[(E)-pent-1-enyl]spiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Interleukin-1β Converting Enzyme Inhibitor EI-1941-2 Using Tandem Oxa-electrocyclization/Oxidation¹

  摘要：

  The total synthesis of the interleukin-1 beta, converting enzyme inhibitor EI-1941-2 was achieved utilizing tandem oxidation/oxa-electrocyclization/oxidation to access a key alpha-pyrone intermediate. Support for the tandem reaction mechanism was obtained by evaluation of a stepwise oxidation protocol.

  DOI：

  10.1021/ol060954f
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-[[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]methyl]-4-methoxyphenol 在 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 碘苯二乙酸 、 三苯甲基氢过氧化物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (1'S,6'R)-3'-bromo-4'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-diethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  NF-κB抑制剂（-）-环环氧树酯的全合成：酒石酸介导的亲核环氧化反应的利用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0169769

文献信息

• Total Synthesis of the Interleukin-1β Converting Enzyme Inhibitor EI-1941-2 Using Tandem Oxa-electrocyclization/Oxidation¹
  作者：Andrew S. Kleinke、Chaomin Li、Nicolas Rabasso、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol060954f

  日期：2006.6.1

  The total synthesis of the interleukin-1 beta, converting enzyme inhibitor EI-1941-2 was achieved utilizing tandem oxidation/oxa-electrocyclization/oxidation to access a key alpha-pyrone intermediate. Support for the tandem reaction mechanism was obtained by evaluation of a stepwise oxidation protocol.
• Total Synthesis of the NF-κB Inhibitor (−)-Cycloepoxydon:  Utilization of Tartrate-Mediated Nucleophilic Epoxidation
  作者：Chaomin Li、Emily A. Pace、Mei-Chih Liang、Emil Lobkovsky、Thomas D. Gilmore、John A. Porco

  DOI：10.1021/ja0169769

  日期：2001.11.1