| 142544-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 142544-99-8
• 化学式: C₃₂H₂₅N₃O₉
• 分子量: 595.565
• InChiKey: QWLUHAASICPSBO-QVNYUQLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  158.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 氨 作用下， 反应 19.0h， 以70%的产率得到1-β-D-ribofuranosylpyrrolo<3,2-d>pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5,7-二取代-4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3- d ]-嘧啶和2,4-二取代-1-β-D-呋喃核糖基吡咯并[3,2- d ]-嘧啶的合成尿苷和胞苷

  摘要：

  描述了在吡唑并[4,3- d ]嘧啶和吡咯并[3,2- d ]-嘧啶环系统中尿苷和胞苷的同源物的合成。吡唑并[4,3 - d）嘧啶-5,7（1 H，4 H，6 H）-二酮（4）的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的糖基化反应是带有1-溴-或1- O-乙酰基- 2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖5和6分别在路易斯酸催化剂存在下得到受保护的核苷7，在脱苯甲酰化后得到尿苷类似物4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4] ，3-天]嘧啶-5,7（1 H，6 H）-二酮（8）。7的硫杂基得到13，其脱保护基后产生4-β-D-呋喃核糖基-5-氧杂唑并[4,3 - d ]嘧啶-7（1 H，-6 H）-硫酮（14）。13的氨解产生胞嘧啶核苷类似物15的产率较低。氯化7，然后胺化提供了15的替代途径。TMS-4与2,3,5-tri- O-苄基-α-的相似糖基化D-阿拉伯呋喃糖酰氯（16）主要产生N4糖基化产物1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290211
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4(3H,5H)-二酮 、 1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 吡啶 、 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  5,7-二取代-4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4,3- d ]-嘧啶和2,4-二取代-1-β-D-呋喃核糖基吡咯并[3,2- d ]-嘧啶的合成尿苷和胞苷

  摘要：

  描述了在吡唑并[4,3- d ]嘧啶和吡咯并[3,2- d ]-嘧啶环系统中尿苷和胞苷的同源物的合成。吡唑并[4,3 - d）嘧啶-5,7（1 H，4 H，6 H）-二酮（4）的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物的糖基化反应是带有1-溴-或1- O-乙酰基- 2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖5和6分别在路易斯酸催化剂存在下得到受保护的核苷7，在脱苯甲酰化后得到尿苷类似物4-β-D-呋喃核糖基吡唑并[4] ，3-天]嘧啶-5,7（1 H，6 H）-二酮（8）。7的硫杂基得到13，其脱保护基后产生4-β-D-呋喃核糖基-5-氧杂唑并[4,3 - d ]嘧啶-7（1 H，-6 H）-硫酮（14）。13的氨解产生胞嘧啶核苷类似物15的产率较低。氯化7，然后胺化提供了15的替代途径。TMS-4与2,3,5-tri- O-苄基-α-的相似糖基化D-阿拉伯呋喃糖酰氯（16）主要产生N4糖基化产物1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290211