5-(2-Diethoxyphosphorylethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene | 272124-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-Diethoxyphosphorylethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 272124-92-2
• 化学式: C₁₅H₂₅O₆P
• 分子量: 332.334
• InChiKey: BQVAUOLLNKTEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 5-(2-Diethoxyphosphorylethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 Li(TMS)2 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以57%的产率得到1,2,3-trimethoxy-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Heck Reactions Using Aryldiazonium Salts towards Phosphonic Derivatives

  摘要：

  一种简便的芳基乙烯基膦酸酯的合成基于带有电子吸引或给电子基团的芳基重氮盐与乙烯基膦酸酯的Heck反应。包含Heck反应和氢化的单锅法可以干净地形成有用的Wadsworth-Emmons试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6482
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基磷酸二乙酯 在 palladium diacetate 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(2-Diethoxyphosphorylethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Heck Reactions Using Aryldiazonium Salts towards Phosphonic Derivatives

  摘要：

  一种简便的芳基乙烯基膦酸酯的合成基于带有电子吸引或给电子基团的芳基重氮盐与乙烯基膦酸酯的Heck反应。包含Heck反应和氢化的单锅法可以干净地形成有用的Wadsworth-Emmons试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6482

文献信息

• Heck Reactions Using Aryldiazonium Salts towards Phosphonic Derivatives
  作者：Heiko Brunner、Nathalie Le Cousturier de Courcy、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1055/s-2000-6482

  日期：2000.2

  A facile synthesis of aryl vinylphosphonates has been based on Heck reaction of aryldiazonium salts bearing electrowithdrawing or donating groups with vinylphosphonates. A one-pot procedure consisting of Heck reaction and hydrogenation permits the clean formation of useful Wadsworth-Emmons reagents.

  一种简便的芳基乙烯基膦酸酯的合成基于带有电子吸引或给电子基团的芳基重氮盐与乙烯基膦酸酯的Heck反应。包含Heck反应和氢化的单锅法可以干净地形成有用的Wadsworth-Emmons试剂。