diethyl (E)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinylphosphonate | 272124-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (E)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinylphosphonate
• 英文别名: [(E)-2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-vinyl]-phosphonic acid diethyl ester；5-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 272124-87-5
• 化学式: C₁₅H₂₃O₆P
• 分子量: 330.318
• InChiKey: GZNPAGQCKGLYKP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinylphosphonate 在 palladium diacetate 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(2-Diethoxyphosphorylethyl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Heck Reactions Using Aryldiazonium Salts towards Phosphonic Derivatives

  摘要：

  一种简便的芳基乙烯基膦酸酯的合成基于带有电子吸引或给电子基团的芳基重氮盐与乙烯基膦酸酯的Heck反应。包含Heck反应和氢化的单锅法可以干净地形成有用的Wadsworth-Emmons试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6482
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 乙烯基磷酸二乙酯 在 palladium diacetate calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到diethyl (E)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Heck Reactions Using Aryldiazonium Salts towards Phosphonic Derivatives

  摘要：

  一种简便的芳基乙烯基膦酸酯的合成基于带有电子吸引或给电子基团的芳基重氮盐与乙烯基膦酸酯的Heck反应。包含Heck反应和氢化的单锅法可以干净地形成有用的Wadsworth-Emmons试剂。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6482

文献信息

• Mechanosynthesis of phosphonocinnamic esters through solvent-free Horner-Wadsworth-Emmons reaction
  作者：María Adelina Jiménez-Arellanes、Miguel Ángel Peña-Rico、Karla Viridiana Castro-Cerritos、Luis Daniel Sifuentes-Vázquez、Miguel Angel Reyes-González、Oscar Abelardo Ramírez-Marroquín

  DOI：10.1080/10426507.2022.2053976

  日期：2022.10.3

  yields (13–99%), from tetraethyl methylenediphosphonate, an aromatic or aliphatic aldehyde and potassium tert-butoxide, using 5 min of mortar and pestle grinding. Potassium tert-butoxide acts as a base and liquid-assisting grinding agent. All isolated products were fully characterized as (E)-isomers through NMR spectroscopy. Furthermore, among the synthesized compounds diethyl (E)-2-(4-methoxyphenyl)vinylphosphonate

  摘要 在这里，我们报告了通过无溶剂机械活化的 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化，从亚甲基二膦酸四乙酯（一种芳香族或脂肪族醛）以常规至优异的产率（13-99%）温和合成 15 种膦酸肉桂酸酯和叔丁醇钾，用研钵和杵研磨 5 分钟。叔丁醇钾用作碱和助液研磨剂。所有分离的产物都通过 NMR 光谱完全表征为 ( E )-异构体。此外，在合成的化合物中，发现 ( E )-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基膦酸二乙酯1是一种有趣的细胞毒剂，可抑制两种乳腺癌细胞系的生长 (MDA-MB-453, IC 50= 79 µg/mL 和 MCF-7 IC 50 = 64 µg/mL)。据我们所知，这是首次报道机械活化 HWE 反应用于合成 α、β-不饱和膦酸盐，并且其中一些首次被评估为对乳腺癌细胞系的细胞毒剂。总之，( E )-膦酸肉桂酸酯的快速且操作简单的合成提供了新的有前途的细胞毒
• Heck Reactions Using Aryldiazonium Salts towards Phosphonic Derivatives
  作者：Heiko Brunner、Nathalie Le Cousturier de Courcy、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1055/s-2000-6482

  日期：2000.2

  A facile synthesis of aryl vinylphosphonates has been based on Heck reaction of aryldiazonium salts bearing electrowithdrawing or donating groups with vinylphosphonates. A one-pot procedure consisting of Heck reaction and hydrogenation permits the clean formation of useful Wadsworth-Emmons reagents.

  一种简便的芳基乙烯基膦酸酯的合成基于带有电子吸引或给电子基团的芳基重氮盐与乙烯基膦酸酯的Heck反应。包含Heck反应和氢化的单锅法可以干净地形成有用的Wadsworth-Emmons试剂。