(6'-diethoxyphosphonate-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',5',6'-trideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-thymine | 127218-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (6'-diethoxyphosphonate-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',5',6'-trideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(2-diethoxyphosphorylethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 127218-28-4
• 化学式: C₃₁H₄₃N₂O₇PSi
• 分子量: 614.751
• InChiKey: IEAQGJGXPIXHIX-OZNIXHKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6'-diethoxyphosphonate-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',5',6'-trideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-thymine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 (3'-azido-6'-diethoxyphosphonate-2',3',5',6'-tetradeoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-thymine
  参考文献：
  名称：

  糖，核苷和α-氨基酸膦酸酯的新合成。

  摘要：

  在膦酸乙烯基酯的存在下衍生自糖醛酸或α-氨基酸的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解得到相应的膦酸酯衍生物。描述了一种方便的合成AZT-5'单磷酸等位基因的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88721-4
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基磷酸二乙酯 在 偶氮二异丁腈 N-甲基吗啉 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (6'-diethoxyphosphonate-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-2',5',6'-trideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-thymine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in radical reactions of 2′-deoxynucleosides. A synthesis of an isostere of 3′-azido-3′-deoxythymidine-5′-monophosphate (AZT-5′ monophosphate)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80556-6

文献信息

• BARTON, DEREK H. R.;GERO, STEPHAN D.;QUICLET-SIRE, BEATRICE;SAMADI, MOHAM+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 4969-4972
  作者：BARTON, DEREK H. R.、GERO, STEPHAN D.、QUICLET-SIRE, BEATRICE、SAMADI, MOHAM+

  DOI：——

  日期：——