(3'-azido-6'-diethoxyphosphonate-2',3',5',6'-tetradeoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-thymine | 124685-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3'-azido-6'-diethoxyphosphonate-2',3',5',6'-tetradeoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-azido-5-(2-diethoxyphosphorylethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 124685-27-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₅O₆P
• 分子量: 401.359
• InChiKey: YHEOKTIOLGCEIH-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  148.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'-azido-6'-diethoxyphosphonate-2',3',5',6'-tetradeoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-thymine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到{2-[(2R,3S,5R)-3-叠氮-5-(5-甲基-2,4-二羰基-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)四氢呋喃-2-基]乙基}膦酸
  参考文献：
  名称：

  糖，核苷和α-氨基酸膦酸酯的新合成。

  摘要：

  在膦酸乙烯基酯的存在下衍生自糖醛酸或α-氨基酸的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解得到相应的膦酸酯衍生物。描述了一种方便的合成AZT-5'单磷酸等位基因的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88721-4
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 (3'-azido-6'-diethoxyphosphonate-2',3',5',6'-tetradeoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-thymine
  参考文献：
  名称：

  糖，核苷和α-氨基酸膦酸酯的新合成。

  摘要：

  在膦酸乙烯基酯的存在下衍生自糖醛酸或α-氨基酸的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解得到相应的膦酸酯衍生物。描述了一种方便的合成AZT-5'单磷酸等位基因的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88721-4

文献信息

• Cleavage of a nucleosidic oxetane with carbanions: synthesis of a highly promising candidate for anti-HIV agents — a phosphonate isostere of AZT 5′-phosphate
  作者：Hiromichi Tanaka、Mariko Fukui、Kazuhiro Haraguchi、Mariko Masaki、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80452-4

  日期：1989.1
• Stereoselectivity in radical reactions of 2′-deoxynucleosides. A synthesis of an isostere of 3′-azido-3′-deoxythymidine-5′-monophosphate (AZT-5′ monophosphate)
  作者：Derek H.R. Barton、Stephan D. Géro、Béatrice Quiclet-Sire、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80556-6

  日期：1989.1
• TANAKA, HIROMICHI;FUKUI, MARIKO;HARAGUCHI, KAZUHIRO;MASAKI, MARIKO;MIYASA+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2567-2570
  作者：TANAKA, HIROMICHI、FUKUI, MARIKO、HARAGUCHI, KAZUHIRO、MASAKI, MARIKO、MIYASA+

  DOI：——

  日期：——
• BARTON, DEREK H. R.;GERO, STEPHAN D.;QUICLET-SIRE, BEATRICE;SAMADI, MOHAM+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 4969-4972
  作者：BARTON, DEREK H. R.、GERO, STEPHAN D.、QUICLET-SIRE, BEATRICE、SAMADI, MOHAM+

  DOI：——

  日期：——