(6'-diethoxyphosphonate-3'-O-methanesulphonyl-2',5',6'-trideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-thymine | 127218-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (6'-diethoxyphosphonate-3'-O-methanesulphonyl-2',5',6'-trideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-thymine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-(2-diethoxyphosphorylethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 127218-29-5
• 化学式: C₁₆H₂₇N₂O₉PS
• 分子量: 454.438
• InChiKey: FGTPLJIYASVQBM-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6'-diethoxyphosphonate-3'-O-methanesulphonyl-2',5',6'-trideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-thymine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (3'-azido-6'-diethoxyphosphonate-2',3',5',6'-tetradeoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-thymine
  参考文献：
  名称：

  糖，核苷和α-氨基酸膦酸酯的新合成。

  摘要：

  在膦酸乙烯基酯的存在下衍生自糖醛酸或α-氨基酸的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解得到相应的膦酸酯衍生物。描述了一种方便的合成AZT-5'单磷酸等位基因的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88721-4
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (6'-diethoxyphosphonate-3'-O-methanesulphonyl-2',5',6'-trideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-thymine
  参考文献：
  名称：

  糖，核苷和α-氨基酸膦酸酯的新合成。

  摘要：

  在膦酸乙烯基酯的存在下衍生自糖醛酸或α-氨基酸的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解得到相应的膦酸酯衍生物。描述了一种方便的合成AZT-5'单磷酸等位基因的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88721-4

文献信息

• Stereoselectivity in radical reactions of 2′-deoxynucleosides. A synthesis of an isostere of 3′-azido-3′-deoxythymidine-5′-monophosphate (AZT-5′ monophosphate)
  作者：Derek H.R. Barton、Stephan D. Géro、Béatrice Quiclet-Sire、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80556-6

  日期：1989.1
• BARTON, DEREK H. R.;GERO, STEPHAN D.;QUICLET-SIRE, BEATRICE;SAMADI, MOHAM+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 4969-4972
  作者：BARTON, DEREK H. R.、GERO, STEPHAN D.、QUICLET-SIRE, BEATRICE、SAMADI, MOHAM+

  DOI：——

  日期：——