1-(3-碘噻吩-2-基)乙酮 | 89380-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3-碘噻吩-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-3-iodothiophene
• 英文别名: 3-iodo-2-acetylthiophene；1-(3-iodothiophen-2-yl)ethan-1-one；3-Iod-2-acetyl-thiophen；1-(3-iodo-thiophen-2-yl)-ethanone；1-(3-Iodothiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 89380-60-9
• 化学式: C₆H₅IOS
• 分子量: 252.076
• InChiKey: ZLAYWIOYHXDYKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-碘噻吩-2-基)乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 N,7-dimethyl-N-phenyl-6-tosyl-6,7-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  硫化物，醚或叔胺连接的N-磺酰基-1,2,3-三唑的环化：3-取代的异喹啉或二氢异喹啉的简便合成方案

  摘要：

  通过由N-磺酰基-1,2,3-三唑衍生物通过热诱导的重排而进行的新型环化反应，已经开发出一种简便的合成方法来获得3-取代的异喹啉或二氢异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5cc07511d
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3-噻吩硼酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到1-(3-碘噻吩-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用亲电子卤素的铜催化的芳基硼酸卤代硼化的机理：放射性标记应用的碱催化的碘脱硼化的发展。

  摘要：

  报道了使用亲电子卤素试剂对铜催化的芳基硼酸卤代硼烷化反应机理的研究。提供的证据表明这是通过硼酸酯驱动的ipso取代途径发生的，并且这些过程的运行不需要Cu：一般的Lewis碱催化是可行的。这进而允许合理开发通用，简单且有效的碱催化卤代硼烷，该卤代硼烷适合制备125 I标记的SPECT应用产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00942

文献信息

• Regioisomeric preferences in the orthomanganation of meta-substituted acetophenones and isopropyl benzoates, and application of iodo-demanganation with iodine chloride to the synthesis of 2-iodo-3-O-substituted and other ortho-iodo arylcarbonyl compounds
  作者：Janine M Cooney、Louis H.P Gommans、Lyndsay Main、Brian K Nicholson

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01174-3

  日期：2001.9

  α-iodination, some with iodine in crowded positions (2′-iodo-3′-methoxy-, -3′,4′-methylenedioxy- and -3′,4′,5′-trimethoxy-acetophenone), others with O-protected 2′-hydroxy groups (2′-benzyloxy- and 2′-t-butyldimethylsilyloxy-3′,4′-dimethoxy-6′-iodobenzene and 2′-t-butyldimethylsiloxy-6′-iodobenzene). Potential general synthetic routes to derivatives of 2-iodo-3-hydroxy-, 2-iodo-3,4-dihydroxy-, and 2

  据报道合成了芳基酮（2-氯噻吨酮-9-one和3'，4'-亚甲基二氧基苯乙酮）和酯（异丙基3-甲氧基-和3-乙酰氧基-苯甲酸酯）的区域异构体邻-[Mn（CO）4 ]衍生物。以及4-甲氧基-甲基和3,5-二甲氧基-苯甲酸甲酯的单一邻-[Mn（CO）4 ]产物。影响meta中邻位C orO的拥挤位置对锰偏爱的因素考虑了取代的芳基酮和酯。最低能量的金属羰基拉伸模式的频率在区域异构体的结构分配中很有用。通过碘氯化物反应取代相应的正锰3- O-取代的拥挤2位上的Mn（CO）4基团，可得到2-碘-3-甲氧基-异丙基和2-碘-3-乙酰氧基-苯甲酸异丙酯苯甲酸酯。同样制备邻位-碘苯乙酮，没有α-碘化，有些在拥挤的位置带有碘（2'-碘-3'-甲氧基-，-3'，4'-亚甲基二氧基-和-3'，4'，5'-三甲氧基-苯乙酮），其他带有O保护的2'-羟基（2'-苄氧基和2'- t-丁基二甲基甲硅烷氧基-3'，4'-
• Effect of Alkynyl Group on Reactivity in Photoaffinity Labeling with 2‐Thienyl‐Substituted α‐Ketoamide
  作者：Takahiro Moriyama、Daiki Mizukami、Makoto Yoritate、Kazuteru Usui、Daisuke Takahashi、Eisuke Ota、Mikiko Sodeoka、Tadashi Ueda、Satoru Karasawa、Go Hirai

  DOI：10.1002/chem.202103925

  日期：2022.2.21

  photo-reactive probes, consisting of a photo-reactive group and a tag for the detection of target proteins, are useful tools in chemical biology. We have synthesized minimalist probes based on 2-thienyl-substituted α-ketoamide by introducing an alkyne group into the thiophene ring. The position of the alkyne moiety significantly influences the reactivity.

  保持简单：极简主义的光反应探针，由光反应基团和用于检测目标蛋白的标签组成，是化学生物学中的有用工具。我们通过在噻吩环中引入炔基，合成了基于 2-噻吩基取代的 α-酮酰胺的极简探针。炔烃部分的位置显着影响反应性。
• Buncel, Erwin; Jones, John R,; Sowdani, Kassim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 559 - 562
  作者：Buncel, Erwin、Jones, John R,、Sowdani, Kassim、Spinelli, Domenico、Consiglio, Giovanni、Arnone, Caterina

  DOI：——

  日期：——
• 2-PYRROLIDONE DERIVATIVES AND THEIR USES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS AND PAIN
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1879892A2

  公开（公告）日：2008-01-23
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006113875A2

  公开（公告）日：2006-10-26

  [EN] This invention is directed to heterocyclic compounds that are useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds are also disclosed.
  [FR] L'invention se rapporte à des composés hétérocycliques qui sont utiles pour le traitement et/ou la prévention des maladies induites par les canaux calciques, tels que la douleur. L'invention se rapporte également à des compositions pharmaceutiques comportant ces composés ainsi qu'à des procédés d'utilisation de ces composés.