(4S,5R,3'S)-4-methyl-5-phenyl-3-[3'-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-3'-hydroxy-2'-oxopropyl]-2-oxazolidinone | 924727-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (4S,5R,3'S)-4-methyl-5-phenyl-3-[3'-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-3'-hydroxy-2'-oxopropyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5R)-3-((S)-3-Hydroxy-3-(2-methylbenzo[d]thiazol-5-yl)propanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one；(4S,5R)-3-[(3S)-3-hydroxy-3-(2-methyl-1,3-benzothiazol-5-yl)propanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 924727-12-8
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 396.467
• InChiKey: JFDARNQKSVUDSW-JTBRQZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,3'S)-4-methyl-5-phenyl-3-[3'-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-3'-hydroxy-2'-oxopropyl]-2-oxazolidinone 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 异丙醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.02h， 生成 (3S,6R,7S,8S,12Z,15S)-4,4,8,12-tetramethyl-5-oxo-6-allyl-3,7,15-tris-(tert-butyldimethylsilyloxy)-15-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-pentadec-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  ZK-EPO的总合成和抗肿瘤活性：临床开发中的第一个完全合成的埃博霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602785
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-acetyl-2-oxazolidinone 、 2-甲基-苯并噻唑-5-甲醛 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以67.2%的产率得到(4S,5R,3'S)-4-methyl-5-phenyl-3-[3'-(2-methylbenzothiazol-5-yl)-3'-hydroxy-2'-oxopropyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  ZK-EPO的总合成和抗肿瘤活性：临床开发中的第一个完全合成的埃博霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602785

文献信息

• Total Synthesis and Antitumor Activity of ZK-EPO: The First Fully Synthetic Epothilone in Clinical Development
  作者：Ulrich Klar、Bernd Buchmann、Wolfgang Schwede、Werner Skuballa、Jens Hoffmann、Rosemarie B. Lichtner

  DOI：10.1002/anie.200602785

  日期：2006.12.4