Methyl 4,4-dichloro-3-phenyl-2-butenoate | 86853-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4,4-dichloro-3-phenyl-2-butenoate
• 英文别名: 4,4-dichloro-3-phenyl-cis-crotonic acid methyl ester；4,4-Dichlor-3-phenyl-cis-crotonsaeure-methylester；methyl (Z)-4,4-dichloro-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 86853-70-5
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 245.105
• InChiKey: CVPMXZUHLVEPLJ-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-dichloro-3-phenyl-2-cyclobuten-1-one 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 Methyl 4,4-dichloro-3-phenyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。十一。苯乙炔与 1,1-二氟-2,2-二氯乙烯的加合物衍生的一些新的环丁烷、环丁烯和环丁酮衍生物

  摘要：

  苯乙炔和 1,1-二氟-2,2-二氯乙烯的加合物 (I)（在 130o 下 2 小时内以 76% 的产率获得）已显示为 1,1-二氟-2,2-二氯-3-苯基环丁烯。I 的氢化产生 1,1-二氟-3-苯基环丁烷 (II)，同时用浓硫酸在 100° 水解得到结晶 2,2-二氯-3-苯基环丁烯酮 (III)。III 的结构是通过碱诱导裂解为 4,4-二氯-3-苯基-2-丁烯酸 (IV) 和还原为 3-苯基环丁酮而牢固建立的。发现 I 在与三乙胺一起加热时重排为 1,1-二氟-2,4-二氯-3-苯基环丁烯 (VIII)。VIII 用浓硫酸水解产生 2,4-二氯-3-苯基环丁烯酮 (IX)，其结构是通过类似于 III 所用反应和还原为苯基环丁烷的反应建立的。

  DOI：

  10.1021/ja01115a044

文献信息

• Cycloaddition. 30. Synthesis, regiochemistry, and reactions of dichlorocyclobutenones
  作者：Alfred Hassner、John L. Dillon

  DOI：10.1021/jo00168a003

  日期：1983.10
• HASSNER, A.;DILLON, J. L. ,, JR, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 20, 3382-3386
  作者：HASSNER, A.、DILLON, J. L. ,, JR

  DOI：——

  日期：——