| 1338925-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1338925-52-2
• 化学式: C₃₄H₃₉N₃O₈
• 分子量: 617.699
• InChiKey: LABPBAGZFVFBCX-XRQHJSPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  143.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 三甲基氢氧化锡 、 三氟乙酸 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 C₆₃H₈₈N₇O₁₃P
  参考文献：
  名称：

  Efforts toward broadening the spectrum of arylomycin antibiotic activity

  摘要：

  New antibiotics are needed, and one source may be 'latent' antibiotics, natural products whose once broad-spectrum activity is currently limited by the evolution of resistance in nature. We have identified a potential class of latent antibiotics, the arylomycins, which are lipopeptides with a C-terminal macrocycle that target signal peptidase and whose spectrum is limited by a resistance-conferring mutation in many bacteria. Herein, we report the synthesis and evaluation of several arylomycin derivatives, and demonstrate that both C-terminal homologation with a glycyl aldehyde and addition of a positive charge to the macrocycle increase the activity and spectrum of the arylomycin scaffold. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.026
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)-2-(4-hydroxy-3-iodophenyl)acetic acid 在 三乙基硅烷 、 二(三叔丁基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三甲基氢氧化锡 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳霉素脂糖肽抗生素的合成和表征及其与信号肽酶复合物的晶体学分析

  摘要：

  天然产物（包括抗生素）的糖基化通常在确定它们的物理特性和生物活性以及它们作为候选药物的潜力方面起着重要作用。芳霉素类抗生素抑制细菌 I 型信号肽酶，由三个相关系列的天然产物组成，脂肽尾连接到核心大环。之前，我们报道了几种具有未修饰核心大环的 A 系列衍生物和具有硝化大环的 B 系列衍生物的全合成。我们现在报告脂糖肽芳霉素变体的合成和生物学评估，其大环用脱氧-α-甘露糖取代基糖基化，并且在某些情况下也被羟基化。带有每种可能的脱氧-α-甘露糖对映体的衍生物的合成使我们能够确定天然产物中糖的绝对立体化学，并表明虽然糖基化不会改变抗菌活性，但它似乎确实提高了溶解度。脂糖肽芳霉素与其信号肽酶靶标结合的晶体结构研究揭示了抑制作用的分子相互作用，并且甘露糖从结合位点被引导到溶剂中，这表明可以在同一位置进行其他修饰以进一步增加溶解度从而减少蛋白质结合并可能优化支架的药代动力学。

  DOI：

  10.1021/ja207318n