ethyl 5-methoxy-2-phenylbenzofuran-3-carboxylate | 101723-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: ethyl 5-methoxy-2-phenylbenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methoxy-2-phenyl-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 101723-65-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• mdl: MFCD01551667
• 分子量: 296.323
• InChiKey: SAYSKHGDJVOJSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methoxy-2-phenylbenzofuran-3-carboxylate 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-phenyl-5-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1853; engl. Ausg. S. 1897

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 ethyl 5-methoxy-2-phenylbenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗抑郁活性的新型褪黑素受体激动剂Paeoveitol D衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  我们之前的研究表明，paeoveitol D（一种从牡丹皮中分离出来的苯并呋喃化合物）对 MT 1和 MT 2受体表现出活性，在浓度为 1 mM 时，激动比率分别为 57.5% 和 51.6%。为了探索结构-活性关系，合成了 34 种 Paeoveitol D 衍生物，并使用 Fluo-8 钙测定法评估了它们的 MT 1和 MT 2激动活性。其中，16和18种衍生物分别增加了对MT 1和MT 2受体的激动活性。在 Tango试验的激动剂量反应曲线中，化合物18对 MT 1和 MT 2受体的EC 50值分别为 21.0 和 298.9 μM ，并且在强迫游泳测试中缩短了不动时间。初步的作用机制研究表明，化合物18的抗抑郁活性可能是通过提高小鼠大脑中的血清素（5-HT）和多巴胺（DA）水平来介导的。化合物18还表现出良好的药代动力学特征和体内低毒性。这些结果表明化合物18可能是一种潜在的抗抑郁药。

  DOI：

  10.1039/d2md00156j

文献信息

• Design and synthesis of mycobacterial pks13 inhibitors: Conformationally rigid tetracyclic molecules
  作者：Wei Zhang、Ling-ling Liu、Shichun Lun、Shuang-Shuang Wang、Shiqi Xiao、Hendra Gunosewoyo、Fan Yang、Jie Tang、William R. Bishai、Li-Fang Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113202

  日期：2021.3

  tuberculosis (Mtb), resulting in superior anti-tuberculosis (TB) activity. Compared to the corresponding ‘open-form’ ethyl benzofuran-3-carboxylates, the enhanced anti-TB effects seen with the conformationally restricted coumestan series could be attributed to the extra π-π stacking interactions between the benzene ring of coumestans and the phenyl ring of F1670 residue located in the Pks13-TE binding

  我们之前报道了一系列香豆素——一种含有δ-内酯的天然四环支架——可有效靶向结核分枝杆菌( Mtb )中聚酮合酶 13 (Pks13) 的硫酯酶结构域，从而产生优异的抗结核 (TB) 活性。与相应的“开放式”苯并呋喃-3-羧酸乙酯相比，构象受限的香豆素系列增强的抗结核作用可归因于香豆素的苯环和苯环之间额外的 π-π 堆积相互作用位于 Pks13-TE 结合域的 F1670 残基。为了进一步探索这种结合特征，合成了新的四环类似物并评估了它们对Mtb的抗结核活性菌株 H 37 Rv。“开放形式”类似物与四环对应物的初步比较再次表明后者在抗结核活性方面更胜一筹。特别是含有 δ-内酰胺的 5 H - benzofuro [3,2 - c ]quinolin-6-ones 给出了最有希望的结果。化合物65显示出对Mtb H 37 Rv 的有效活性，MIC 值介于 0.0313 和 0.0625 μg/mL
• Grinew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1853; engl. Ausg. S. 1897
  作者：Grinew et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of paeoveitol D derivatives as new melatonin receptor agonists with antidepressant activities
  作者：Tian-Ze Li、Jing Hu、Jin-Jin Sun、Xiao-Yan Huang、Chang-An Geng、Shu-Bai Liu、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1039/d2md00156j

  日期：——

  displayed activity on MT1 and MT2 receptors with agonistic ratios of 57.5% and 51.6% at a concentration of 1 mM. To explore the structure–activity relationships, 34 paeoveitol D derivatives were synthesized and evaluated for their MT1 and MT2 agonistic activities using the Fluo-8 calcium assay. Among them, 16 and 18 derivatives increased agonistic activities on the MT1 and MT2 receptors, respectively

  我们之前的研究表明，paeoveitol D（一种从牡丹皮中分离出来的苯并呋喃化合物）对 MT 1和 MT 2受体表现出活性，在浓度为 1 mM 时，激动比率分别为 57.5% 和 51.6%。为了探索结构-活性关系，合成了 34 种 Paeoveitol D 衍生物，并使用 Fluo-8 钙测定法评估了它们的 MT 1和 MT 2激动活性。其中，16和18种衍生物分别增加了对MT 1和MT 2受体的激动活性。在 Tango试验的激动剂量反应曲线中，化合物18对 MT 1和 MT 2受体的EC 50值分别为 21.0 和 298.9 μM ，并且在强迫游泳测试中缩短了不动时间。初步的作用机制研究表明，化合物18的抗抑郁活性可能是通过提高小鼠大脑中的血清素（5-HT）和多巴胺（DA）水平来介导的。化合物18还表现出良好的药代动力学特征和体内低毒性。这些结果表明化合物18可能是一种潜在的抗抑郁药。