ethyl 5-methoxybenzofuran-3-carboxylate | 1179986-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 5-methoxybenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-methoxy-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1179986-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: YCIOGNACFKSXGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methoxybenzofuran-3-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 碘 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 hexanes 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Ethyl 2-(2-fluorophenyl)-5-methoxy-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  揭示了一类抑制丙型肝炎病毒（HCV）的化合物，以及含有该化合物的组合物和使用该组合物治疗感染HCV的个体的方法。

  公开号：

  WO2012058125A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-methoxyphenoxy)acrylate 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到ethyl 5-methoxybenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-苯氧基丙烯酸酯的氧化环化：一种由苯酚取代苯并呋喃的方法

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种新颖且适用的由市售苯酚和丙酸酯通过直接氧化环化反应合成苯并呋喃的方法。在Pd（OAc）2 / PPh 3和CF 3 CO 2 Ag的存在下，（E）型3-苯氧基丙烯酸酯在空气中于110°C的条件下顺利进行反应，以高收率在苯中生成相应的苯并呋喃。此外，苯酚向苯并呋喃的这种转化也可以在一锅中进行。该过程既简单又高效。提出了3-苯氧基丙烯酸酯钯催化氧化环化的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo200317f

文献信息

• Design of G-protein-coupled bile acid receptor 1 (GPBAR1, TGR5) soft drugs with reduced gallbladder-filling effects
  作者：Fanghui Han、Mengmeng Ning、Hua Cao、Yangliang Ye、Ying Feng、Ying Leng、Jianhua Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112619

  日期：2020.10

  The G-protein-coupled bile acid receptor TGR5 agonists were widely developed in type 2 diabetes and gastrointestinal disorders, but were also full of challenges, due to the systemic on-targeted side effects, especially the gallbladder-filling effects. Here, to circumvent these risks, several TGR5 agonists with soft-drug designation had been designed and synthesized with the properties of rapid metabolized

  G蛋白偶联的胆汁酸受体TGR5激动剂在2型糖尿病和胃肠道疾病中得到了广泛开发，但由于全身靶向副作用，特别是胆囊充盈作用，也充满了挑战。在这里，为了规避这些风险，已经设计并合成了几种具有软性药物标记的TGR5激动剂，它们具有药物作用后快速代谢的特性。其中，化合物19在3天连续给药中表现出可忽略的全身暴露和良好的胆囊安全性，为开发TGR5激动剂提供了新的策略。
• 酯类化合物及其制备方法和应用、酯类软药
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN112794844B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及酯类化合物及其制备方法和应用、酯类软药，其中酯类化合物具有式(I)所示通式：
• Synthesis and biological evaluation of paeoveitol D derivatives as new melatonin receptor agonists with antidepressant activities
  作者：Tian-Ze Li、Jing Hu、Jin-Jin Sun、Xiao-Yan Huang、Chang-An Geng、Shu-Bai Liu、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1039/d2md00156j

  日期：——

  displayed activity on MT1 and MT2 receptors with agonistic ratios of 57.5% and 51.6% at a concentration of 1 mM. To explore the structure–activity relationships, 34 paeoveitol D derivatives were synthesized and evaluated for their MT1 and MT2 agonistic activities using the Fluo-8 calcium assay. Among them, 16 and 18 derivatives increased agonistic activities on the MT1 and MT2 receptors, respectively

  我们之前的研究表明，paeoveitol D（一种从牡丹皮中分离出来的苯并呋喃化合物）对 MT 1和 MT 2受体表现出活性，在浓度为 1 mM 时，激动比率分别为 57.5% 和 51.6%。为了探索结构-活性关系，合成了 34 种 Paeoveitol D 衍生物，并使用 Fluo-8 钙测定法评估了它们的 MT 1和 MT 2激动活性。其中，16和18种衍生物分别增加了对MT 1和MT 2受体的激动活性。在 Tango试验的激动剂量反应曲线中，化合物18对 MT 1和 MT 2受体的EC 50值分别为 21.0 和 298.9 μM ，并且在强迫游泳测试中缩短了不动时间。初步的作用机制研究表明，化合物18的抗抑郁活性可能是通过提高小鼠大脑中的血清素（5-HT）和多巴胺（DA）水平来介导的。化合物18还表现出良好的药代动力学特征和体内低毒性。这些结果表明化合物18可能是一种潜在的抗抑郁药。
• Structure based design and evaluation of benzoheterocycle derivatives as potential dual HIV-1 protease and reverse transcriptase inhibitors
  作者：Mei Zhu、Qi Shan、Ling Ma、Biao Dong、Juxian Wang、Guoning Zhang、Minghua Wang、Jinming Zhou、Shan Cen、Yucheng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114981

  日期：2023.1

  The development of dual inhibitors of HIV-1 protease and reverse transcriptase is an attractive strategy for multi-target therapeutic of AIDS, which may be privileged in delaying the occurrence of drug resistance. We herein designed a novel kind of dual inhibitors with benzofuran or indole cores. Biological results showed that a number of inhibitors displayed significant activity against both HIV-1

  开发HIV-1蛋白酶和逆转录酶双重抑制剂是艾滋病多靶点治疗的一个有吸引力的策略，它可能有利于延缓耐药性的发生。我们在此设计了一种新型的以苯并呋喃或吲哚为核心的双重抑制剂。生物学结果表明，许多抑制剂对 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶都显示出显着的活性。其中，抑制剂10f表现出良好的相关性，两种酶的比例约为1:2。此外，双重抑制剂显示出对野生型病毒和耐药突变体的相似效力。此外，分子动力学模拟研究证实了此类抑制剂的双重作用。
• Diels-alder reactions with ethyl 1-benzofuran-3-carboxylates
  作者：A. S. Kil’met’ev、E. E. Shul’ts、M. M. Shakirov、T. V. Rybalova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428013060134

  日期：2013.6

  Substituted salicylaldehydes reacted with ethyl diazoacetate to give ethyl 1-benzofuran-3-carboxylates containing various substituents in the aromatic ring. The Diels-Alder reaction of these compounds with Danishefsky's diene was regioselective, and it provided an effective method for the construction of the heterocyclic skeleton of hexahydrodibenzo[b,d]furan-7-one or tetrahydrodibenzo[b,d]furan-7-one. The adducts were found to undergo rearrangement to substituted 4'-hydroxybiphenyl-2-yl methyl carbonates during column chromatography on silica gel.