2-phenyl-5-methoxybenzo[b]furan | 7182-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-phenyl-5-methoxybenzo[b]furan
• 英文别名: 5-methoxy-2-phenylbenzofuran；2-phenyl-5-methoxybenzofuran；5-methoxy-2-phenylbenzo[b]furan；5-methoxy-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 7182-32-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: OMQXNJFDHXMMPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  362.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-methoxybenzo[b]furan 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 1,3-bis((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以100%的产率得到(S)-5-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  （+）-Corsifuran的高度不对称合成A.阐明钌-NHC催化的苯并呋喃加氢中的电子要求

  摘要：

  据报道，通过苯并呋喃前体的高度不对称氢化，短而有效地合成了对-CorsifuranA。另外，提供了取代基对苯并呋喃的不对称氢化的电子影响。缺电子的苯并呋喃的氢化反应是在非常温和的条件下进行的，而苯并呋喃中给电子基团的存在需要更苛刻的反应条件才能完全转化为2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.109
• 作为产物：
  描述：

  N-[dimethylamino-(4-methoxy-2-methylphenoxy)phosphoryl]-N-methylmethanamine 在 甲酸 、 仲丁基锂 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-5-methoxybenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of benzo(b)furan derivatives including naturally occurring neolignans via regioselective lithiation of ortho-cresols using the bis(dimethylamino)phosphoryl group as a directing group.

  摘要：

  本研究介绍了一种通过原甲苯基四甲基磷二酰胺酸盐的定向石炭化反应作为关键步骤，轻松合成 2-芳基苯并[b]呋喃的方法。在 -105°C 下对原甲苯基四甲基磷二酰胺进行石蜡化反应，然后与芳香族酯类发生反应，再进行酸处理，最终以适度的总收率制备出 2-芳基苯并[b]呋喃。在天然新木质素 carinatin、eupomatenoid-1 和 eupomatenoid-13 的区域选择性和短期合成中，证明了这种策略的实用性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.41

文献信息

• Mechanistic Insights on Orthogonal Selectivity in Heterocycle Synthesis
  作者：Arun Maji、Yernaidu Reddi、Raghavan B. Sunoj、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.8b02537

  日期：2018.11.2

  Recently, we have developed a method for catalytic regioselective synthesis of 2-substituted and 3-substituted benzofurans starting from phenols. The choice of reacting partner, olefin versus α,β-unsaturated acid, is critical to dictate the isomeric product formation. Instances are known where these olefinic partners did not complement each other and yield a similar outcome. In the current work, we

  最近，我们已经开发了一种从苯酚开始催化区域选择性合成2取代和3取代的苯并呋喃的方法。选择反应伙伴，烯烃还是α，β-不饱和酸，对决定异构产物的形成是至关重要的。已知这些烯烃伙伴彼此不互补且产生相似结果的情况。在当前的工作中，我们解决了这一悖论，重点是（a）正交选择性的起源和（b）预期互补行为的关键要求。实验和计算研究提供了重要的力学见解。发现在迁移插入过程中的静电相容性和在催化步骤中羧酸部分的定位在确定区域选择性方面发挥了至关重要的作用。
• An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates
  作者：Wei Chen、Pinhua Li、Tao Miao、Ling-Guo Meng、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ob27232f

  日期：——

  An efficient tandem elimination–cyclization–desulfitative arylation of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(thiophenols) with sodium arylsulfinates has been developed. In the presence of TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3, the reactions generated 2-arylbenzofurans(thiophenes) with good yields in one-pot under ligand-free conditions.

  开发了一种高效的串联去除、环化和去亚磺酰化芳基化反应，利用2-(gem-二溴乙烯基)酚（硫酚）与芳基亚磺酸钠反应。在TBAF–PdCl2–Cu(OAc)2–NEt3的催化下，该反应在无配体条件下以一锅法生成了产率良好的2-芳基苯并呋喃（硫烯）。
• Thioether-Directed Selective C4 C–H Alkenylation of Indoles under Rhodium Catalysis
  作者：Chandrababu Naidu Kona、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02038

  日期：2018.8.17

  A thioether-directed Rh(III)-catalyzed C4 selective C–H alkenylation of indoles via the formation of 5-membered metallacycle intermediates is reported. This protocol allows a wide functional group compatibility and broad substrate scope. The directing group can be readily removed or transformed into other functional groups after the C–H functionalization event. The catalytic method is also applicable

  据报道通过五元金属环中间体形成硫醚导向的Rh（III）催化的吲哚的C4选择性C–H链烯基化。该协议允许广泛的官能团兼容性和广泛的底物范围。在C–H官能化事件发生后，可以很容易地将导向基团除去或转化成其他官能团。该催化方法也适用于涉及苯并[ b ]噻吩和苯并[ b ]呋喃骨架的相关杂环体系。
• Palladium-Catalyzed Regioselective C-2 Arylation of Benzofurans with <i>N′</i> -Acyl Arylhydrazines
  作者：Jun Cao、Zi-Li Chen、Shu-Min Li、Gao-Feng Zhu、Yuan-Yong Yang、Cong Wang、Wen-Zhang Chen、Jian-Ta Wang、Ji-Quan Zhang、Lei Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201800374

  日期：2018.6.15

  An efficient and ligand‐free palladium‐catalyzed arylation of benzofurans has been developed with N′ ‐acyl arylhydrazines as the coupling partners. This protocol features a wide functional‐group tolerance and highly regioselective products.

  已开发出一种高效且无配体的钯催化苯并呋喃芳基化反应，以 N'-酰基芳基肼作为偶联伙伴。该协议具有广泛的官能团耐受性和高度区域选择性的产品。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furans by Intramolecular C–O Bond Formation Using Iron and Copper Catalysis
  作者：Martyn C. Henry、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00754

  日期：2020.4.3

  synthesis of benzo[b]furans from 1-aryl- or 1-alkylketones using nonprecious transition metal catalysts have been developed. Regioselective iron(III)-catalyzed halogenation of the aryl ring, followed by iron- or copper-catalyzed O-arylation allowed the synthesis of various structural analogues, including the benzo[b]furan-derived natural products corsifuran C, moracin F, and caleprunin B.

  已经开发出使用非贵金属过渡金属催化剂从1-芳基酮或1-烷基酮合成苯并[ b ]呋喃的一锅法。区域选择性铁(III)催化的芳环卤化，然后是铁或铜催化的O-芳基化，可以合成各种结构类似物，包括苯并[ b ]呋喃衍生的天然产物corsifuran C、moracin F和卡普鲁宁 B.