(5R,6S)-6-ethenyl-3-(1-hydroxyethyl)-5,6-dimethyloxan-2-one | 105835-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R,6S)-6-ethenyl-3-(1-hydroxyethyl)-5,6-dimethyloxan-2-one
• CAS: 105835-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: YRBHJPGEBPMNOK-BBRNTIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-ethenyl-3-(1-hydroxyethyl)-5,6-dimethyloxan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (+/-)-integerrinecic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the macrolactone pyrrolizidine alkaloid integerrimine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a104
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-Dimethyl-4-vinyl-[1,3]dioxan-2-one 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 丁酮 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5R,6S)-6-ethenyl-3-(1-hydroxyethyl)-5,6-dimethyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the macrolactone pyrrolizidine alkaloid integerrimine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a104

文献信息

• Stereoselective synthesis of the pyrrolizidine alkaloids (-)-integerrimine and (+)-usaramine
  作者：James D. White、John C. Amedio、Samuel Gut、Susumu Ohira、Lalith R. Jayasinghe

  DOI：10.1021/jo00034a017

  日期：1992.4

  Two routes to the pyrrolizidine alkaloid (-)-integerrimine (1) are described. The first, starting from methyl (R)-(-)-3-hydroxy-2-methylpropionate, proceeded in 19 steps to integerrinecic acid lactone (5) which was transformed to the necic acid derivative 30. The latter was coupled to protected retronecine 31, and the synthesis of 1 was completed by lactonization employing Vedejs' protocol. A second, shorter synthesis of (-)-1 was accomplished via 5, starting from (R)-(+)-beta-citronellol (36). This pathway invoked Katsuki-Sharpless epoxidation of 42 for stereoselective construction of the tertiary alcohol of integerrinecic acid. A parallel sequence proceeding via the stereoisomeric epoxide 44 led to the necic acid segment 75 of the alkaloid (+)-usaramine (2). This acid was coupled to the retronecine borane 82 and then lactonized to 2.