nocardicin A | 60134-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: nocardicin A
• 英文别名: (2R)-2-amino-4-[4-[N-hydroxy-C-[[(3S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-2-oxoazetidin-3-yl]carbamoyl]carbonimidoyl]phenoxy]butanoic acid；(2R)-2-amino-4-[4-[C-[[(3S)-1-[(R)-carboxy-(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-oxoazetidin-3-yl]carbamoyl]-N-hydroxycarbonimidoyl]phenoxy]butanoic acid
• CAS: 60134-71-6；39391-39-4
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₉
• 分子量: 500.465
• InChiKey: CTNZOGJNVIFEBA-ZIFCJYIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216° (dec)
• 比旋光度：
  D25 -135° (for the sodium salt)
• 沸点：
  591.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4360 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 腹腔-大鼠 LD50: 2600 毫克/公斤
  • 腹腔-小鼠 LD50: 2500 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房需通风、低温干燥

灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-4-羟基-D-2-苯基甘氨酸 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tungstate 、 氢气 、 双氧水 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 14.29h， 生成 nocardicin A
  参考文献：
  名称：

  (-)-nocardicins AG 的全合成：一种生物遗传学方法

  摘要：

  已知的诺卡菌素 AG 已被合成，其中有几种是首次合成，具有高度的几何和立体异构纯度。合成通过 (-)-3-aminocardicate 叔丁酯 (14) 的中心中间体进行，该中间体是在受保护的 L-seryl-D-(p-羟基苯基) 甘氨酸的生物遗传学图案、改良的 Mitsunobu 环脱水反应中制备的二肽

  DOI：

  10.1021/ja00158a040

文献信息

• Cell-free biosynthesis of nocardicin A from nocardicin E and S-adenosylmethionine
  作者：Brenda A. Wilson、Shanta. Bantia、Gino M. Salituro、Anne M. Reeve、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja00232a047

  日期：1988.11
• Total syntheses of (-)-nocardicins A-G: a biogenetic approach
  作者：Gino M. Salituro、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja00158a040

  日期：1990.1

  first time, having geometric and stereoisomeric purities of a high order. The syntheses proceed through the central intermediacy of tert-butyl (−)-3-aminocardicinate (14),which has been prepared in a biogenetically patterned, modified Mitsunobu cyclodehydration reaction of a protected L-seryl-D-(p-hydroxyphenyl)glycine dipeptide

  已知的诺卡菌素 AG 已被合成，其中有几种是首次合成，具有高度的几何和立体异构纯度。合成通过 (-)-3-aminocardicate 叔丁酯 (14) 的中心中间体进行，该中间体是在受保护的 L-seryl-D-(p-羟基苯基) 甘氨酸的生物遗传学图案、改良的 Mitsunobu 环脱水反应中制备的二肽