(R)-(R)-2-(4-methoxy-4-oxobutanamido)-1-phenylethyl 4-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoate | 1422376-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(R)-2-(4-methoxy-4-oxobutanamido)-1-phenylethyl 4-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoate
• 英文别名: [(1R)-2-[(4-methoxy-4-oxobutanoyl)amino]-1-phenylethyl] (4R)-4-[(2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxypentanoate
• CAS: 1422376-01-9
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₉
• 分子量: 481.543
• InChiKey: IXRDAXLAVITCMX-MQDMTIMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(R)-2-(4-methoxy-4-oxobutanamido)-1-phenylethyl 4-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.07h， 以21%的产率得到(R)-2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-1-phenylethyl (R)-4-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Nematode Signaling Molecules Derived from Multimodular Assembly of Primary Metabolic Building Blocks

  摘要：

  In the nematode model organisms Caenorhabditis elegans and Pristionchus pacificus, a new class of natural products based on modular assembly of primary-metabolism-derived building blocks control organismal development and behavior. We report identification and biological activities of the first pentamodular metabolite, pasa#9, and the 8-oxoadenine-containing npar#3 from P. pacificus. These structures suggest co-option of nucleoside and tryptophan metabolic pathways for the biosynthesis of endogenous metabolite libraries that transcend the dichotomy between primary and secondary metabolism.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00329
• 作为产物：
  描述：

  (R)-α-(氨基甲基)苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 ethylene dichloride hydrochloride 、 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-(R)-2-(4-methoxy-4-oxobutanamido)-1-phenylethyl 4-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  复杂的小分子结构调节线虫的表型可塑性

  摘要：

  蠕虫的化学方法：线虫Pristionchus pacificus从初级代谢的修饰构建块构建精细的小分子，包括一种不寻常的基于吡喃木糖的核苷（见方案）。这些化合物作为信号分子来控制成体表型可塑性和多尔发育，并提供后生动物结构多样性模块化生成的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201206797

文献信息

• Small Molecule Compounds for the Control of Nematodes
  申请人：Schroeder Frank C.

  公开号：US20140303360A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to compounds involved in nematode signaling.

  本发明涉及与线虫信号传导有关的化合物。
• Small molecule compounds for the control of nematodes
  申请人：Schroeder Frank C.

  公开号：US09445596B2

  公开（公告）日：2016-09-20

  The present invention relates to compounds involved in nematode signaling.

  本发明涉及与线虫信号传导有关的化合物。
• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR THE CONTROL OF NEMATODES<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITE MOLÉCULES POUR LA LUTTE CONTRE LES NÉMATODES
  申请人：THOMPSON BOYCE PLANT RES

  公开号：WO2013022985A3

  公开（公告）日：2013-07-25
• US9445596B2
  申请人：——

  公开号：US9445596B2

  公开（公告）日：2016-09-20