(+)-(S)-2-((2S,3S,6S)-6-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-1-ol | 1333041-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-2-((2S,3S,6S)-6-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,3S,6S)-3-methyl-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-2-yl]propan-1-ol
• CAS: 1333041-91-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: IHXIIDJNBICBAS-KWWJQKEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-((2S,3S,6S)-6-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-1-ol 在 草酰氯 、 Ti(OiPr)Cl3 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+/-)-(3R,4S)-methyl 4-((2S,3S,6S)-6-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-bromo-3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Zincophorin的C1-C9四氢吡喃亚基的立体发散合成及其异构体

  摘要：

  通过连续的碘醚化和自由基氢转移反应，非对映选择性地制备了Zincophorin C1-C9片段和七个四氢吡喃类似物。3,7-反式或3,7-顺式环的立体选择性形成通过在椅子状过渡态下最小化allyal-1,3应变来合理化。随后的氢转移分别在无环立体控制或内环控制下提供了7,8-抗或7,8-顺式异构体。后一种方法依赖于由双齿路易斯酸螯合四氢吡喃环的氧和酯而形成的[4.4.0]双环配合物。 离子载体-碘醚化-自由基还原-路易斯酸-取代的四氢吡喃

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289661
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙醚溴化镁 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.92h， 生成 (+)-(S)-2-((2S,3S,6S)-6-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Zincophorin的C1-C9四氢吡喃亚基的立体发散合成及其异构体

  摘要：

  通过连续的碘醚化和自由基氢转移反应，非对映选择性地制备了Zincophorin C1-C9片段和七个四氢吡喃类似物。3,7-反式或3,7-顺式环的立体选择性形成通过在椅子状过渡态下最小化allyal-1,3应变来合理化。随后的氢转移分别在无环立体控制或内环控制下提供了7,8-抗或7,8-顺式异构体。后一种方法依赖于由双齿路易斯酸螯合四氢吡喃环的氧和酯而形成的[4.4.0]双环配合物。 离子载体-碘醚化-自由基还原-路易斯酸-取代的四氢吡喃

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289661

文献信息

• A Bidirectional Approach to the Synthesis of Polypropionates: Synthesis of C1–C13 Fragment of Zincophorin and Related Isomers
  作者：Philippe Mochirian、François Godin、Ioannis Katsoulis、Isabelle Fontaine、Jean-François Brazeau、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo2013884

  日期：2011.10.7

  structure–activity study of a bioactive natural product containing polypropionate subunits requires that its stereoisomers also be evaluated. Therefore, a general approach to synthesize these motifs is necessary. We describe herein the synthesis of the C1–C13 polypropionate subunit of zincophorin and isomers thereof using a two-reaction sequence: an aldol reaction using a mixture of tetrasubstituted enoxysilanes

  对含有聚丙烯酸酯亚基的生物活性天然产物的结构活性研究要求也对其立体异构体进行评估。因此，合成这些基序的一般方法是必要的。我们在本文中描述了使用两个反应序列合成锌卟啉的C1-C13丙酸亚基及其异构体的过程：两个反应过程均是在路易斯酸控制下，使用的是四取代的环氧硅烷混合物的羟醛反应和氢转移反应。适当的路易斯酸的选择决定了这些反应的立体化学结果。从战术角度来看，这项研究表明了如何在东西向或东西向两个方向上读取和构建聚丙烯酸酯序列。