(2S)-2-acetamido-N-[(Z,2R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-phenylmethoxyhex-3-en-2-yl]-4-methylpentanamide | 135144-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-acetamido-N-[(Z,2R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-phenylmethoxyhex-3-en-2-yl]-4-methylpentanamide
• CAS: 135144-53-5
• 化学式: C₂₈H₄₈N₂O₄Si
• 分子量: 504.786
• InChiKey: BMCMYSMGGZODJE-ABPWGWECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-acetamido-N-[(Z,2R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-phenylmethoxyhex-3-en-2-yl]-4-methylpentanamide 在 二氟代氙 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 、 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the monofluoro ketone peptide isostere

  摘要：

  A synthetic method for the construction of monofluoro ketone peptide isosteres has been realized. The methodology has been employed in a synthesis of the fluoro ketone replacement for the natural substrate for D,D-carboxypeptidase-transpeptidase.

  DOI：

  10.1021/jo00016a004
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氰基磷酸二乙酯 、 TEA 、 草酸 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-acetamido-N-[(Z,2R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-phenylmethoxyhex-3-en-2-yl]-4-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the monofluoro ketone peptide isostere

  摘要：

  A synthetic method for the construction of monofluoro ketone peptide isosteres has been realized. The methodology has been employed in a synthesis of the fluoro ketone replacement for the natural substrate for D,D-carboxypeptidase-transpeptidase.

  DOI：

  10.1021/jo00016a004