2-isobutoxy-quinoline-4-carboxylic acid | 145970-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isobutoxy-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Isobutoxy-chinolin-4-carbonsaeure；2-Isobutoxy-4-quinolinecarboxylic acid；2-(2-methylpropoxy)quinoline-4-carboxylic Acid
• CAS: 145970-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• mdl: MFCD11544199
• 分子量: 245.278
• InChiKey: LLHDSJXTCVATFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  386.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutoxy-quinoline-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(2-Methylpropoxy)quinoline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5-HT3受体拮抗剂。1.新的喹啉衍生物。

  摘要：

  合成了一系列含有碱性氮杂双环烷基部分的1-烷基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸或2-烷氧基喹啉-4-羧酸的酯和酰胺，并评估了其对苯甲酸酯的亲和力。 [3H] quipazine标记的5-HT3受体。大多数酯显示出比恩丹西酮强效十倍的活性（1； Ki = 7.6 nM）。喹啉环1或2位的亲脂取代基增强了对受体的亲和力。其中，化合物21和37显示出最高的亲和力（分别为Ki ＝ 0.32和0.31nM）。另一方面，大多数酰胺的亲和力比酯低100倍。分子模型研究表明，19（酯）或31（酰胺）中的羰基部分与芳香环的平面不共面（偏差超过20度）。尽管某些选定的化合物在Bezold-Jarisch（BJ）反射测试中显示出强大的活性，但对5-HT3受体的亲和力与BJ反射测试（体内）的活性之间未观察到良好的相关性。从这些数据表明，我们的喹啉衍生物可能以与报道的5-HT3受体拮抗剂不同的方式与5-HT3受

  DOI：

  10.1021/jm00104a016
• 作为产物：
  描述：

  2-Isobutoxy-quinoline-4-carboxylic acid isobutyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-isobutoxy-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-HT3受体拮抗剂。1.新的喹啉衍生物。

  摘要：

  合成了一系列含有碱性氮杂双环烷基部分的1-烷基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸或2-烷氧基喹啉-4-羧酸的酯和酰胺，并评估了其对苯甲酸酯的亲和力。 [3H] quipazine标记的5-HT3受体。大多数酯显示出比恩丹西酮强效十倍的活性（1； Ki = 7.6 nM）。喹啉环1或2位的亲脂取代基增强了对受体的亲和力。其中，化合物21和37显示出最高的亲和力（分别为Ki ＝ 0.32和0.31nM）。另一方面，大多数酰胺的亲和力比酯低100倍。分子模型研究表明，19（酯）或31（酰胺）中的羰基部分与芳香环的平面不共面（偏差超过20度）。尽管某些选定的化合物在Bezold-Jarisch（BJ）反射测试中显示出强大的活性，但对5-HT3受体的亲和力与BJ反射测试（体内）的活性之间未观察到良好的相关性。从这些数据表明，我们的喹啉衍生物可能以与报道的5-HT3受体拮抗剂不同的方式与5-HT3受

  DOI：

  10.1021/jm00104a016

文献信息

• Aminoäthanolderivate von substituierten Cinchoninsäuren
  作者：H. Wojahn

  DOI：10.1002/ardp.19312692406

  日期：——
• QUINOLINE DERIVATIVE
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0564650B1

  公开（公告）日：1995-09-20
• US5319085A
  申请人：——

  公开号：US5319085A

  公开（公告）日：1994-06-07