[(2S,3R)-3-(4-Nitro-phenyl)-aziridin-2-yl]-phenyl-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-(4-Nitro-phenyl)-aziridin-2-yl]-phenyl-methanone
• 英文别名: (3-(4-nitrophenyl)aziridin-2-yl)(phenyl)methanone；[(2S,3R)-3-(4-nitrophenyl)aziridin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: OGVMTASAPBQYIC-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-(4-Nitro-phenyl)-aziridin-2-yl]-phenyl-methanone 在 potassium dichromate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  N-bromosuccinimide/cerium Ammonium Nitrate: An Efficient Reagent for Stereo-controlled Deamination of Ketoaziridines

  摘要：

  本研究介绍了一种在 N-溴琥珀酰亚胺/硝酸铈（IV）铵存在下，通过完全立体控制反应对反式-1-烷基（H 或苯甲酰基）-2-芳酰基氮丙啶进行脱氨的高效而新颖的方法。与之前报告的工作相比，该反应揭示了取代基与反应的关系，以及 C1 和 C2 上的取代基在决定发生脱氨反应还是氧化反应中的重要作用。

  DOI：

  10.3184/174751914x14176157994656
• 作为产物：
  描述：

  erythro-2,3-Dibrom-1-phenyl-3-(4-nitro-phenyl)-propanon-1 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(2S,3R)-3-(4-Nitro-phenyl)-aziridin-2-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氮杂双环[3.1.0] hex-3-ene衍生物的NMR结构解析和光致变色行为

  摘要：

  合成了几种在C 2上具有各种取代基的6-（4-硝基苯基）-4-苯基-1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯衍生物，并对其1 H NMR光谱和光致变色行为进行了研究。

  DOI：

  10.1134/s1070428010060175

文献信息

• Tertiary amine-promoted enone aziridination: investigations into factors influencing enantioselective induction
  作者：Alan Armstrong、Robert D.C. Pullin、Chloe R. Jenner、Klement Foo、Andrew J.P. White、James N. Scutt

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.11.008

  日期：2014.1

  synthesised (up to 77% ee) via a chiral tertiary amine-promoted nucleophilic aziridination of α,β-unsaturated ketones utilising in situ generated N–N ylides (aminimines). A wide range of chiral tertiary amines were synthesised and evaluated, allowing structure–activity relationships to be drawn. The most efficient promoter for asymmetric aziridination, quinine, was assessed with several enones to ascertain

  通过手性叔胺促进的α，β-不饱和酮的手性叔胺促进的亲核叠氮反应，利用原位生成的N - N酰基化物（氨基胺）合成了反式N-未取代的氮丙啶（至多77％ee ）。合成并评估了多种手性叔胺，从而可以得出结构-活性关系。用几种烯酮评估了不对称叠氮化的最有效启动子奎宁，以确定底物结构对产物ee的影响，而中间肼盐则通过X射线晶体学表征。
• Synthesis of new pyrazolyl-1,3-diazabicyclo[3.1.0]hexe-3-ene derivatives
  作者：Hamzeh Kiyani、Fereshteh Albooyeh、Saied Fallahnezhad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.02.069

  日期：2015.7

  Abstract A series of new of photochromic 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-ene derivatives based on the skeleton of five-membered pyrazole moiety have been synthesized and characterized by spectral techniques, as well as their photochromic properties were examined under UV light irradiation in various solutions. All these newly synthesized compounds showed good photochromic properties in the both solution

  摘要 合成了一系列基于五元吡唑骨架的新型光致变色1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯衍生物，并用光谱技术对其进行了表征，并对其光致变色性能进行了研究。在各种溶液中的紫外光照射下。所有这些新合成的化合物在溶液和固体状态下都显示出良好的光致变色性能。相应吡唑基双环氮丙啶的紫外-可见光谱分析建立了结构-光致变色行为关系。
• Synthesis of New Ferrocenyl 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-ene Derivatives
  作者：Hamzeh Kiyani、Saied Fallahnezhad、Fereshteh Albooyeh

  DOI：10.2174/1570178612666150108001015

  日期：2015.3.3

  In this work, several new derivatives of ferrocenyl bicylic aziridine photochromic compounds have been prepared from the premade ketoaziridines and ferrocene carboxaldehyde in the presence of ammonium acetate in absolute ethanol via one-pot, three-component reaction. The structures of the newly synthesized compounds were established on the basis of IR, NMR and UV-Vis spectral studies. The newly synthesized

  在这项工作中，在乙酸铵的存在下，在无水乙醇中，通过一锅三组分反应，由预制的酮氮丙啶和二茂铁甲醛制备了二茂铁基双环氮丙啶光致变色化合物的几种新衍生物。在IR，NMR和UV-Vis光谱研究的基础上建立了新合成化合物的结构。新合成的化合物在固相和溶液状态下表现出令人感兴趣的光致变色行为。制备的化合物的光致变色行为已经通过紫外可见光谱数据进行了研究。
• Stereo-controlled Deamination of Ketoaziridines Using Ph₃P/I₂
  作者：Heshmat Allah Samimi、Hamzeh Kiyani、Zahra Shams

  DOI：10.3184/174751913x13646666428217

  日期：2013.5

  PPh₃/I₂ is an efficient reagent for the stereo-controlled deamination of non-activated aziridines, N–H and N-alkyl aziridines, using. The method works gives the corresponding trans-alkenes from both cis and trans-aziridines. A plausible mechanism is proposed for the ring opening and deamination of keto-aziridines in the presence of Ph₃P/I₂.

  PPh3/I2 是一种高效的试剂，可用于非活化氮丙啶、N-H 和 N-烷基氮丙啶的立体控制脱氨。该方法可以从顺式和反式氮丙啶中得到相应的反式烯烃。在 Ph3P/I2 的存在下，提出了酮基氮丙啶的开环和脱氨的合理机制。
• Direct NH-aziridination of α,β-unsaturated ketones
  作者：Jiaxi Xu、Peng Jiao

  DOI：10.1039/b200046f

  日期：2002.6.7

  1-Aryl-α,β-unsaturated ketones were directly aziridinated, N-unsubstituted, in a one-pot reaction with satisfactory yields by N,N′-diamino-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane dinitrate, a nitrogen–nitrogen ylide precursor, in the presence of sodium hydride.

  1-芳基-α,β-不饱和酮在氢化钠存在下，由氮-氮亚胺前驱体N,N'-二氨基-1,4-二氮双环[2.2.2]八烷二硝酸盐通过一锅反应直接进行未取代的氮杂环化，获得了令人满意的产率。