erythro-2,3-Dibrom-1-phenyl-3-(4-nitro-phenyl)-propanon-1 | 24213-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: erythro-2,3-Dibrom-1-phenyl-3-(4-nitro-phenyl)-propanon-1
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-dibromo-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 24213-17-0；38895-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Br₂NO₃
• 分子量: 413.065
• InChiKey: RECMEXFQKOOMMK-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.739±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2,3-Dibrom-1-phenyl-3-(4-nitro-phenyl)-propanon-1 在 吡啶 作用下， 生成 (Z)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Some Observations on the Interconversion of cis and trans Forms of α,β-Unsaturated Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a037
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到erythro-2,3-Dibrom-1-phenyl-3-(4-nitro-phenyl)-propanon-1
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氮杂双环[3.1.0]Hex-3-Ene新型杂环衍生物的合成及光致变色性能

  摘要：

  几种具有不同取代基的 1,3-二氮杂双环[3.1.0]hex-3-ene 衍生物的简便合成，例如 2-甲基-6-(4-硝基苯基)-2,4-二苯基-(1), 2-甲基-6-(4-硝基苯基)-4-苯基-2-(吡啶-3-基)-(2), 2-(呋喃-2-基)-6-(4-硝基苯基)-4-苯基- (3)、2-(呋喃-2-基)-6-(3-硝基苯基)-4-苯基-(4)、6-(3-硝基苯基)-2,4-二苯基-(5)和6-报道了都表现为“智能材料”的(4-氯苯基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-(6)。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700091

文献信息

• Dibrominated addition and substitution of alkenes catalyzed by Mn₂(CO)₁₀
  作者：Xianheng Song、Shanshui Meng、Hong Zhang、Yi Jiang、Albert S. C. Chan、Yong Zou

  DOI：10.1039/d1cc04534b

  日期：——

  A practical method for the dibromination of alkenes without using molecular bromine is consistently appealing in organic synthesis. Herein, we report Mn-catalyzed dibrominated addition and substitution of alkenes only with N-bromosuccinimide, producing a variety of synthetically valuable dibrominated compounds in moderate to high yields.

  一种不使用分子溴的烯烃二溴化的实用方法在有机合成中一直很有吸引力。在此，我们报告了仅用 N-溴代琥珀酰亚胺对烯烃进行 Mn 催化的二溴化加成和取代，以中等至高产率生产各种具有合成价值的二溴化化合物。
• Solvent-free bromination reactions with sodium bromide and oxone promoted by mechanical milling
  作者：Guan-Wu Wang、Jie Gao

  DOI：10.1039/c2gc16606b

  日期：——

  New solvent-free brominations of 1,3-dicarbonyl compounds, phenols, various alkenes including chalcones, azachalcones, 4-phenylbut-3-en-2-one, methyl cinnamate, styrene and 1,3-cyclohexadiene were efficiently achieved by employing sodium bromide and oxone under mechanical milling conditions. The brominated products were obtained in good to excellent yields.

  在机械研磨条件下，通过使用溴化钠和过硫酸钾，成功高效地实现了1,3-二羰基化合物、酚类、包括查尔酮、氮查尔酮、4-苯基-3-丁烯-2-酮、肉桂酸甲酯、苯乙烯和1,3-环己二烯在内的各种烯烃的无溶剂溴化反应。所得到的溴化产物收率良好至优异。
• NMR structural elucidation and photochromic behavior of new 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-ene derivatives
  作者：N. O. Mahmoodi、H. Kiyani、K. Tabatabaeian、M. A. Zanjanchi、M. Arvand、B. Sharifzadeh

  DOI：10.1134/s1070428010060175

  日期：2010.6

  Several 6-(4-nitrophenyl)-4-phenyl-1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-ene derivatives having various substituents on C2 were synthesized, and their 1H NMR spectra and photochromic behavior were examined.

  合成了几种在C 2上具有各种取代基的6-（4-硝基苯基）-4-苯基-1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯衍生物，并对其1 H NMR光谱和光致变色行为进行了研究。
• Darstellung, NMR- und IR-spektren von 2,3-dibrom- und 2-jod-3-chlor-1,3-diphenylpropanonen-(1)
  作者：F.G. Weber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82967-7

  日期：1969.1

  Reaction of IC1 with chalcones yielded 2-iodo-3-chloro-1,3-diphenylpropanones-(1) (II), which were identified by their 1H-NMR spectra as erythro isomers. The IR spectra of the II were compared with the IR spectra of the 2,3-dibromo compounds (I) in the range of 400 to 700 cm−1 and in the carbonyl frequency region.

  IC1与查耳酮反应生成2-碘-3-氯-1,3-二苯基丙烷-（1）（II），通过其1 H-NMR光谱确定为赤型异构体。将II的IR光谱与2,3-二溴化合物（I）的IR光谱在400至700cm -1的范围内以及在羰基频率范围内进行比较。
• Catalyst-Free 1,2-Dibromination of Alkenes Using 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) as a Bromine Source
  作者：Lei Wang、Lele Zhai、Jinyan Chen、Yulin Gong、Peng Wang、Huilin Li、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02906

  日期：2022.3.4

  source. This reaction proceeds under mild reaction conditions without the use of a catalyst and an external oxidant. Various sorts of alkene substrates are transformed into the corresponding 1,2-dibrominated products in good to excellent yields with broad substrate scope and exclusive diastereoselectivity. This method offers a green and practical approach to synthesize vicinal dibromide compounds.

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。