(2R,3R)-3-((octan-2-yl)oxy)-2-hydroxy-1,4-butanedioic acid dimethyl ester | 495403-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-((octan-2-yl)oxy)-2-hydroxy-1,4-butanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2R)-octan-2-yl]oxybutanedioate
• CAS: 495403-83-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆
• 分子量: 290.357
• InChiKey: HEIBPZCAQSPPKS-IJLUTSLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-((octan-2-yl)oxy)-2-hydroxy-1,4-butanedioic acid dimethyl ester 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到L-2-辛醇
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基溴化硼打开酒石酸缩醛：环裂变下游立体选择性的证据

  摘要：

  由酒石酸二甲酯衍生的约翰逊型缩醛，在用 Me(2)BBr 和铜酸盐置换后，产生具有高非对映选择性 (>30:1) 的仲醇。用于诱导非对映选择性的机制是环裂变的下游。这意味着路易斯酸作为亲核试剂来源的直接参与以及所得溴缩醛的立体有择转化通过反转和温度依赖性过程。通过所需醛与酒石酸二甲酯反应制备缩醛。助剂的去除是通过 SmI(2) 还原或通过使用甲醇盐的加成消除协议来完成的。

  DOI：

  10.1021/ja012530g
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二甲酯 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-3-((octan-2-yl)oxy)-2-hydroxy-1,4-butanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基溴化硼打开酒石酸缩醛：环裂变下游立体选择性的证据

  摘要：

  由酒石酸二甲酯衍生的约翰逊型缩醛，在用 Me(2)BBr 和铜酸盐置换后，产生具有高非对映选择性 (>30:1) 的仲醇。用于诱导非对映选择性的机制是环裂变的下游。这意味着路易斯酸作为亲核试剂来源的直接参与以及所得溴缩醛的立体有择转化通过反转和温度依赖性过程。通过所需醛与酒石酸二甲酯反应制备缩醛。助剂的去除是通过 SmI(2) 还原或通过使用甲醇盐的加成消除协议来完成的。

  DOI：

  10.1021/ja012530g

文献信息

• Opening of Tartrate Acetals Using Dialkylboron Bromide:  Evidence for Stereoselectivity Downstream from Ring Fission
  作者：Yvan Guindon、William W. Ogilvie、Josée Bordeleau、Wei Li Cui、Kathy Durkin、Vida Gorys、Hélène Juteau、René Lemieux、Dennis Liotta、Bruno Simoneau、Christiane Yoakim

  DOI：10.1021/ja012530g

  日期：2003.1.1

  Johnson-type acetals derived from dimethyl tartrate give, after opening with Me(2)BBr and cuprate displacement, secondary alcohols with high diastereoselectivity (>30:1). The mechanism proposed for the induction of diastereoselectivity is downstream from the ring fission. It implies a direct participation of the Lewis acid as a source of nucleophile and the stereospecific transformation of the resulting

  由酒石酸二甲酯衍生的约翰逊型缩醛，在用 Me(2)BBr 和铜酸盐置换后，产生具有高非对映选择性 (>30:1) 的仲醇。用于诱导非对映选择性的机制是环裂变的下游。这意味着路易斯酸作为亲核试剂来源的直接参与以及所得溴缩醛的立体有择转化通过反转和温度依赖性过程。通过所需醛与酒石酸二甲酯反应制备缩醛。助剂的去除是通过 SmI(2) 还原或通过使用甲醇盐的加成消除协议来完成的。