(Z)-N-(3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-2-yl)acetamide | 110010-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-N-(3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(Z)-3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-2-yl]acetamide
• CAS: 110010-05-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: RICVZQJKKPAGCE-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-2-yl)acetamide 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(2-methyl-5-phenyloxazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxazoles from Enamides via Phenyliodine Diacetate-Mediated Intramolecular Oxidative Cyclization

  摘要：

  A group of functionalized oxazoles were synthesized in moderate to good yields from enamides via phenyliodine diacetate (PIDA)-mediated intramolecular cyclization. The main advantageous features of the present method include its broad substrate scope and the heavy-metal-free characteristic of the oxidative carbon-oxygen bond formation process.

  DOI：

  10.1021/jo302073e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基苯乙酮 、 苯甲醛 在 哌啶 、 丙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到(Z)-N-(3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吡啶合成。二。朝向链霉菌素环C的冷凝路线†

  摘要：

  研究了具有取代基的完全区域化学控制的五取代吡啶环的替代互补合成方法，作为合成链霉菌素的方法（1）。使各种α-取代的苯乙酮2与烯酮3在乙酸/乙酸铵中和空气中反应，得到五取代的吡啶4。在这些Steptonigrin环C模型的3位上，可以提供环外氮源的α-取代基被证明是限制因素。但是，α-氰基邻苯二酚5c与2-呋喃基乙基酮（6b）的逆“ 3 + 2 + 1”环缩合反应提供了所需的6-（2-呋喃基）-5-甲基2,4-二苯基-3-吡啶甲腈模型（4g），产率75％。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350113

文献信息

• Electrolytic reduction of azidochalcones
  作者：Dierk Knittel、V. Suryanarayana Rao

  DOI：10.1007/bf00811331

  日期：1986.10
• Synthesis of Oxazoles from Enamides via Phenyliodine Diacetate-Mediated Intramolecular Oxidative Cyclization
  作者：Yunhui Zheng、Xuming Li、Chengfeng Ren、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo302073e

  日期：2012.11.16

  A group of functionalized oxazoles were synthesized in moderate to good yields from enamides via phenyliodine diacetate (PIDA)-mediated intramolecular cyclization. The main advantageous features of the present method include its broad substrate scope and the heavy-metal-free characteristic of the oxidative carbon-oxygen bond formation process.
• Pyridine Syntheses.<b>II</b>. Condensation Routes Toward Streptonigrin Ring C
  作者：J. Michael Robinson、Masood Ahmed、Nicky J. Alaniz、Timothy R. Boyles、Chris D. Brasher、Kimberly A. Floyd、Preston L. Holland、Laura D. Maruffo、Terry L. Mcmahan、Stan Middleton、Kevin D. O'Hara、Marcia J. Pack、Brandon D. Reynolds、Romelia R. Rodriquez、Dennis E. Sawyer、Elena Sharp、Sharai L. Simpson、Clint L. Vanlandingham、Rebecca S. Velasquez、Brian M. Welch、C. David Wright

  DOI：10.1002/jhet.5570350113

  日期：1998.1

  Alternative complimentary syntheses of penta-substituted pyridine rings with full regiochemical control of substituents were studied as a method for the synthesis of Streptonigrin (1). Various α-substituted acetophenones 2 were reacted with enones 3 in acetic acid/ammonium acetate and air to afford penta-substituted pyridines 4. α-Substituents that could provide a source of exocyclic nitrogen at position

  研究了具有取代基的完全区域化学控制的五取代吡啶环的替代互补合成方法，作为合成链霉菌素的方法（1）。使各种α-取代的苯乙酮2与烯酮3在乙酸/乙酸铵中和空气中反应，得到五取代的吡啶4。在这些Steptonigrin环C模型的3位上，可以提供环外氮源的α-取代基被证明是限制因素。但是，α-氰基邻苯二酚5c与2-呋喃基乙基酮（6b）的逆“ 3 + 2 + 1”环缩合反应提供了所需的6-（2-呋喃基）-5-甲基2,4-二苯基-3-吡啶甲腈模型（4g），产率75％。