(2S,3R,4R,4aR,8aS)-2,4a-dimethoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,8a-tetrahydro-2H-chromen-8-one | 1610594-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,4aR,8aS)-2,4a-dimethoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,8a-tetrahydro-2H-chromen-8-one
• CAS: 1610594-19-8
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆
• 分子量: 424.494
• InChiKey: HVBKPUQDRNJYKT-LFCBLZOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,4aR,8aS)-2,4a-dimethoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,8a-tetrahydro-2H-chromen-8-one 、 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖稠合双环化合物的合成；构象约束支架和有用的多功能积木

  摘要：

  我们从市售的甲基吡喃葡萄糖苷开始，采用 RCM 环化方法合成了含有高度羟基化吡喃环的稠合双环多官能化合物。在新形成的环上引入了通用的 α,β-不饱和酮基团，作为这些多官能化结构单元潜力的一个例子，通过狄尔斯-阿尔德环加成反应合成了四环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400028
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7,8-dideoxy-4-C-allyl-2,3-di-O-benzyl-4-O-methyl-L/D-glycero-α-D-galacto-oct-7-enopyranoside 在 manganese(IV) oxide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,3R,4R,4aR,8aS)-2,4a-dimethoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-3,4,5,8a-tetrahydro-2H-chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  糖稠合双环化合物的合成；构象约束支架和有用的多功能积木

  摘要：

  我们从市售的甲基吡喃葡萄糖苷开始，采用 RCM 环化方法合成了含有高度羟基化吡喃环的稠合双环多官能化合物。在新形成的环上引入了通用的 α,β-不饱和酮基团，作为这些多官能化结构单元潜力的一个例子，通过狄尔斯-阿尔德环加成反应合成了四环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400028