3-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole | 89804-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-Phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 89804-59-1
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N₃
• 分子量: 289.26
• InChiKey: FVNXZMBHAMHBJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-甲基-3-苯基-5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-三唑 、 1-Methyl-5-phenyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Thermal Rearrangement of Unsymmetrical 4-Methyl-4H-1,2,4-triazoles to 1-Methyl-1H-1,2,4-triazoles

  摘要：

  将 4-甲基-3,5-二芳基-4H-1,2,4-三唑重排为相应的 1-甲基-3,5-二芳基-1H-1,2,4-三唑所表现出的区域选择性与 3,5-二芳基-1H-1,2,4-三唑的烷基化所观察到的区域选择性相当。这为所提出的涉及连续亲核置换步骤的重排机理提供了支持。

  DOI：

  10.3390/61200969
• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)-N-[chloro(phenyl)methylene]benzenecarbohydrazonoyl chloride 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以74%的产率得到3-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Thermal Rearrangement of Unsymmetrical 4-Methyl-4H-1,2,4-triazoles to 1-Methyl-1H-1,2,4-triazoles

  摘要：

  将 4-甲基-3,5-二芳基-4H-1,2,4-三唑重排为相应的 1-甲基-3,5-二芳基-1H-1,2,4-三唑所表现出的区域选择性与 3,5-二芳基-1H-1,2,4-三唑的烷基化所观察到的区域选择性相当。这为所提出的涉及连续亲核置换步骤的重排机理提供了支持。

  DOI：

  10.3390/61200969

文献信息

• 一种1,2,4-三唑类衍生物的合成方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN104072429B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了一种1,2,4-三唑衍生物及其制备方法，将脒或邻氨基吡啶与腈类化合物、一水合醋酸铜、邻菲啰啉和碳酸钠混合后，加入有机溶剂，在110℃-120℃的条件下空气中反应12h-24h，所得产物用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得粗产物，柱层析分离得到1,2,4-三唑类化合物。与现有技术相比，本发明有以下优点：(1)在空气气氛中进行，成本低；(2)没有使用贵金属，强碱和有机氧化剂，而是利用一水合醋酸铜作催化剂，节约成本；(3)利用胺和腈为反应原料，原料易得；(4)该合成方法效率高，使用范围广，适合多种底物反应。
• TBHP/TBAI–Mediated simple and efficient synthesis of 3,5-disubstituted and 1,3,5-trisubstituted 1H-1,2,4-triazoles via oxidative decarbonylation of aromatic aldehydes and testing for antibacterial activities
  作者：Habtamu Abebe Agisho、Habdolo Esatu、Suboot Hairat、Mehvash Zaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151989

  日期：2020.6

  The author has developed a simple, efficient and eco–friendly convenient general method for synthesis of 3,5–disubstituted–1,2,4–triazoles and 1,3,5–trisubstituted–1,2,4–triazoles from 3–monosubstituted–1,2,4–triazoles and 1,3–disubstituted–1,2,4–triazoles respectively using tetrabutylammonium iodide (TBAI) as catalyst and TBHP as oxidant under mid reaction conditions. This method provides structurally

  作者已经开发出一种简单，有效且环保的便捷通用方法，可从3–3合成3,5–二取代–1,2,4–三唑和1,3,5–三取代–1,2,4–三唑。在中间反应条件下，分别使用四丁基碘化铵（TBAI）作为催化剂和TBHP作为氧化剂，分别使用单取代的1,1,2,4-三唑和1,3-二取代的1,2,4-三唑。这种方法提供了结构多样的3,5–二取代的1,2,4–三唑和1,3,5–三取代的1,2,4–三唑，收率非常好。3,5–二取代的1,2,4–三唑和1,3,5–三取代–1,2,4–三唑衍生物是具有生物学和药学活性的分子，因此，该方案可以在药物化学中广泛应用和有机化学。
• Lin, Yang-i; Hlavka, Joseph J.; Bitha, Panayoto, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1693 - 1695
  作者：Lin, Yang-i、Hlavka, Joseph J.、Bitha, Panayoto、Lang, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of 1,2,4-Triazoles via a Copper-Catalyzed Tandem Addition−Oxidative Cyclization
  作者：Satoshi Ueda、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1021/ja905056z

  日期：2009.10.28

  A simple one-step synthesis of 1,2,4-triazole derivatives is provided by a copper-catalyzed oxidative coupling reaction under an atmosphere of air. The process should consist of sequential. N-C and N-N bond-forming copper-catalyzed oxidative coupling reactions. Starting materials and the copper catalyst are readily available and inexpensive. A wide range of functional groups are tolerated to achieve chemical diversity.
• LIN, YANG-I;HLAVKA, J. J.;BITHA, P.;LANG, S. A. ,JR., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1693-1695
  作者：LIN, YANG-I、HLAVKA, J. J.、BITHA, P.、LANG, S. A. ,JR.

  DOI：——

  日期：——