4-(trifluoromethyl)-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-benzenemethanamine | 145126-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-benzenemethanamine
• 英文别名: N,N-bis(4-trifluoromethylbenzyl)amine；4,4'-ditrifluoromethyldibenzylamine；bis(4-(trifluoromethyl)benzyl)amine；bis[(4-trifluoromethyl)benzyl]amine；bis[4-(trifluoromethyl)benzyl]amine；bis(4-trifluoromethylbenzyl)amine；Bis[p-[trifluoromethyl]benzyl]amine；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]methanamine
• CAS: 145126-91-6
• 化学式: C₁₆H₁₃F₆N
• 分子量: 333.276
• InChiKey: RTYCLZDMKHLTTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-benzenemethanamine 在 对叔丁基邻苯二酚 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到p-trifluoromethyl-N-[p-(trifluoromethyl)benzylidene]benzylamine
  参考文献：
  名称：

  发现用于胺有氧氧化的金属纳米簇和邻苯二酚衍生物的类金属酶协同催化系统

  摘要：

  我们发现了一类新的协同催化系统，由多相聚合物固定的双金属 Pt/Ir 合金纳米团簇 (NCs) 和 4-叔丁基邻苯二酚组成，用于在环境条件下将胺有氧氧化为亚胺。优化后，在广泛的底物范围内以良好到极好的收率获得了所需的亚胺。反应速率被确定为对于底物和邻苯二酚是一级的，而对于合金化的 Pt/Ir NC 催化剂来说是零级的。对照研究表明，非均相 NC 催化剂和 4-叔丁基邻苯二酚都是必不可少的，它们在温和条件下协同作用以促进有氧氧化。

  DOI：

  10.1021/ja306934b
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 硼烷铵络合物 、 C₁₆H₂₉Cl₂CoN₂P 作用下， 反应 13.0h， 以80%的产率得到4-(trifluoromethyl)-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  腈的轻度和选择性钴催化化学发散转移加氢

  摘要：

  在本文中，我们描述了腈的选择性钴催化化学发散转移氢化反应，以合成伯，仲和叔胺。溶剂效应对于选择性控制起着关键作用。该方法的普遍适用性以高化学选择性合成了70多种带有各种官能团的胺产物而得到了强调。此外，这种温和的系统实现了腈转移氢化的> 2000吨（周转数）。

  DOI：

  10.1002/anie.201608345

文献信息

• Chemoselective reductive alkylation of ammonia with carbonyl compounds: synthesis of primary and symmetrical secondary amines
  作者：Bruhaspathy Miriyala、Sukanta Bhattacharyya、John S Williamson

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.024

  日期：2004.2

  efficient, general procedure for highly chemoselective reductive mono-alkylation of ammonia with ketones is reported. Treatment of ketones with ammonia in ethanol and titanium(IV) isopropoxide, followed by in situ sodium borohydride reduction, and a straightforward workup afforded primary amines in good to excellent yields. Reductive alkylation of ammonia with aldehydes, on the other hand, afforded the corresponding

  报道了一种高效的通用方法，用于用酮对氨进行高度化学选择性的还原性单烷基化。用乙醇和异丙醇钛（IV）中的氨处理酮，然后原位还原硼氢化钠，并直接进行后处理，得到的伯胺的收率好至极佳。另一方面，氨与醛的还原烷基化选择性地提供了相应的对称仲胺。
• Palladium nanoparticles stabilised by cinchona-based alkaloids in glycerol: efficient catalysts for surface assisted processes
  作者：A. Reina、C. Pradel、E. Martin、E. Teuma、M. Gómez

  DOI：10.1039/c6ra19230k

  日期：——

  Cinchona-based alkaloids led to well-dispersed palladium nanoparticles in neat glycerol, leading to efficient eco-friendly catalytic phases in hydrogenations and hydrodehalogenations.

  基于金鸡纳碱的化合物在纯甘油中导致钯纳米颗粒良好分散，从而在氢化和脱卤反应中形成高效环保的催化相。
• Oxidation of Amines and Sulfides Catalyzed by an Assembled Complex of Phosphotungstate and Non-Cross-Linked Amphiphilic Polymer
  作者：Shiro Ikegami、Yoichi M. Yamada、Hidetsugu Tabata、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1055/s-2002-35596

  日期：——

  Oxidation of sulfides and amines was performed with an assembled catalyst of phosphotungstate and non-cross-linked amphiphilic polymer. The reactions proceeded with hydrogen peroxide under organic solvent-free conditions. This insoluble catalyst was reused five times with the turnover number up to 500.

  使用磷钨酸和非交联两性聚合物组装的催化剂进行了硫化物和胺的氧化反应。这些反应在无有机溶剂的条件下，以过氧化氢为氧化剂进行。这种不溶性催化剂可重复使用五次，其周转次数高达500次。
• PLASMINOGEN ACTIVATOR INHIBITOR-1 INHIBITOR
  申请人：Miyata Toshio

  公开号：US20090124620A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to an inhibitor of plasminogen activator inhibitor-1. The present invention further relates to a pharmaceutical composition that has an inhibitory action on PAI-1 activity and is useful in the prevention and treatment of various diseases whose onset is associated with PAI-1 activity. Furthermore, the present invention relates to a novel compound having PAI-1 inhibitory activity represented by the following general formula (I), and a salt thereof. Each symbol is defined as those in the specification.

  本发明涉及一种抑制纤溶酶原激活物抑制剂-1的抑制剂。本发明进一步涉及一种对PAI-1活性具有抑制作用的药物组合物，可用于预防和治疗与PAI-1活性相关的各种疾病的发生。此外，本发明涉及一种具有PAI-1抑制活性的新化合物，其由以下一般式（I）表示，并且其盐。每个符号的定义如规范中所述。
• Catalytic Enantioselective Intramolecular C(sp ³ )−H Amination of 2‐Azidoacetamides
  作者：Zijun Zhou、Shuming Chen、Jie Qin、Xin Nie、Xingwen Zheng、Klaus Harms、Radostan Riedel、K. N. Houk、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201811927

  日期：2019.1.21

  An enantioselective ring‐closing C(sp3)−H amination of 2‐azidoacetamides is catalyzed by a chiral‐at‐metal ruthenium complex and provides chiral imidazolidin‐4‐ones in 31–95 % yield, with enantioselectivities of up to 95 % ee, and at catalyst loadings down to 0.1 mol % (turnover number (TON)=740). To our knowledge, this is the first example of a highly enantioselective C(sp3)−H amination with aliphatic

  手性金属钌配合物催化2-叠氮基乙酰胺的对映选择性闭环C（sp 3）-H胺化反应，提供手性咪唑啉丁-4-酮，产率为31-95％，对映选择性高达95％ee，并且催化剂负载量低至0.1 mol％（周转数（TON）= 740）。据我们所知，这是用脂肪族叠氮化物进行高对映选择性的C（sp 3）-H胺化反应的第一个例子。机理实验揭示了酰胺基的重要性，这大概可以使2-叠氮基乙酰胺与催化剂进行初步的双齿配位。DFT计算表明，导致主要对映异构体的过渡态具有更好的空间适应性，并且在底物和催化剂骨架之间具有良好的π-π堆积。