9-Oxotricyclo[3.3.1.03,7 ]nonane-3-carboxylic acid | 25995-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-Oxotricyclo[3.3.1.03,7 ]nonane-3-carboxylic acid
• 英文别名: 9-Oxotricyclo[3.3.1.03,7]nonane-3-carboxylic acid
• CAS: 25995-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: JEVJYHYRNHTOKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  356.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Oxotricyclo[3.3.1.03,7 ]nonane-3-carboxylic acid 在 汞 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-甲基碳酸胺
  参考文献：
  名称：

  ÜberVerbindungen mit Urotropin-Struktur，XLVII。具有Urotropin结构的神经元Weg zu 1.2-和2.6-二取代金刚烷胺化合物，XLVII。1,2-和2，6-双取代的金刚烷的新合成

  摘要：

  吡咯烷酮-环己酮-氨基壬酸酯-（4）-碳-（1）-乙基酯（1）mit 2-溴甲基-丙烯酸-脲酯liefert Adamantandion-（2.6）-碳-脲-（1）-乙基酯（2）。6-雄激素2金刚烷酮（2）carbonsäure-（1）-乙基酯（7）中的Durch选择性还原羰基化合物。1-维奇-adamantandion-（2.6）（8）IST第三人以Silbersalzabbau DER AUS 2 erhaltenenSäure 5 zugänglich。Bromverbindung ist durch Reduktion Adamantandion-（2.6）（12）und durch Favorski -Reaktion Noradamantanon-（4）-carbonsäure-（1）（10）erhältlich。

  DOI：

  10.1002/cber.19701030328
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-9-oxo-noradamantan-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 2.52h， 生成 9-Oxotricyclo[3.3.1.03,7 ]nonane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Effect of Remote Substitution on Face Selection in Addition Reactions of Nor- and Homoadamantan-9-ones and of Several Analogues

  摘要：

  The effects of 3-halo substitution on face selection in borohydride reductions of both nor-and homoadamantan-9-ones l-X and 3-X. respectively, have been compared with those of 5-halo substitution in the parent 5-haloadamantan-2-ones 2-X, The differences between the product ratios in these three compounds are small, but the selectivity of 2-X is somewhat larger than that of either of the homologues. This is also true of the corresponding aza-and diazaadamantanones, and of an electrophilic addition. It is concluded that the approach angle of the reagent is not a sensitive variable in addition reactions of cyclohexanone and its derivatives, and that well-aligned antiperiplanar bonds are preferred to achieve maximal remote substituent induced selectivities.

  DOI：

  10.1021/jo9718197

文献信息

• 8-tricycloalkyl xanthine derivatives
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05395836A1

  公开（公告）日：1995-03-07

  There is provided a novel xanthine Compound(I) ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each represent hydroxy-substituted, oxo-substituted or unsubstituted lower alkyl, Y is a single bond or alkylene, and Q is ##STR2## wherein R.sup.3 and R.sup.4 are the same or different and each represent hydrogen or hydroxy, n is 0 or 1; provided that when both of R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, at least one of R.sup.1 and R.sup.2 is hydroxy-substituted or oxo-substituted lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The xanthine compound has adenosine A.sub.1 receptor antagonizing activity, and thus shows diuretic effect, renal-protecting effect, bronchodilatory effect, cerebral function improving effect and anti-dementia effect.

  提供了一种新的黄嘌呤化合物(I) ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别代表羟基取代，氧代取代或未取代的低烷基，Y是单键或烷基，Q是 ##STR2## 其中R.sup.3和R.sup.4相同或不同，分别代表氢或羟基，n为0或1；假设当R.sup.3和R.sup.4均为氢时，R.sup.1和R.sup.2中至少有一个为羟基取代或氧代取代的低烷基；或其药学上可接受的盐。该黄嘌呤化合物具有腺苷A.sub.1受体拮抗活性，因此具有利尿作用，肾保护作用，支气管扩张作用，改善脑功能作用和抗痴呆作用。
• Xanthine derivatives
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0619316A1

  公开（公告）日：1994-10-12

  There is provided a novel xanthine Compound(I) wherein R¹ and R² are the same or different and each represent hydroxy-substituted, oxo-substituted or unsubstituted lower alkyl, Y is a single bond or alkylene, and Q is wherein R³ and R⁴ are the same or different and each represent hydrogen or hydroxy, n is 0 or 1; provided that when both of R³ and R⁴ are hydrogen, at least one of R¹ and R² is hydroxy-substituted or oxo-substituted lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The xanthine compound has adenosine A₁ receptor antagonizing activity, and thus shows diuretic effect, renal-protecting effect, bronchodilatory effect, cerebral function improving effect and anti-dementia effect.

  提供了一种新型黄嘌呤化合物(I) 其中 R¹ 和 R² 相同或不同，各自代表羟基取代、氧代取代或未取代的低级烷基，Y 为单键或亚烷基，Q 为 其中 R³ 和 R⁴ 相同或不同且各自代表氢或羟基，n 为 0 或 1；但当 R³ 和 R⁴ 均为氢时，R¹ 和 R² 中至少有一个是羟基取代的或氧化取代的低级烷基；或其药学上可接受的盐。 黄嘌呤化合物具有腺苷 A₁受体拮抗活性，因此具有利尿作用、肾保护作用、支气管扩张作用、脑功能改善作用和抗痴呆作用。
• Compounds with Urotropin Structure, XLVII. A New Syntheses of 1,2 ‐ and 2, 6‐Disubstituted Adamantanes
  作者：Hermann Stetter、Hans Güunter Thoma、Klaus Meyer

  DOI：10.1002/cber.19701030328

  日期：1970.3

  äthylester (1) mit 2-Brommethyl-acrylsäureester liefert Adamantandion-(2.6)-carbonsäure-(1)-äthylester (2). Durch selective Reduktion der Carbonylgruppe in 6-Stellung entsteht aus 2 Adamantanon (2)carbonsäure-(1)-äthylester (7). 1-Brom-adamantandion-(2.6) (8) ist durch Silbersalzabbau der aus 2 erhaltenen Säure 5 zugänglich. Aus der Bromverbindung ist durch Reduktion Adamantandion-(2.6) (12) und durch

  吡咯烷酮-环己酮-氨基壬酸酯-（4）-碳-（1）-乙基酯（1）mit 2-溴甲基-丙烯酸-脲酯liefert Adamantandion-（2.6）-碳-脲-（1）-乙基酯（2）。6-雄激素2金刚烷酮（2）carbonsäure-（1）-乙基酯（7）中的Durch选择性还原羰基化合物。1-维奇-adamantandion-（2.6）（8）IST第三人以Silbersalzabbau DER AUS 2 erhaltenenSäure 5 zugänglich。Bromverbindung ist durch Reduktion Adamantandion-（2.6）（12）und durch Favorski -Reaktion Noradamantanon-（4）-carbonsäure-（1）（10）erhältlich。
• Effect of Remote Substitution on Face Selection in Addition Reactions of Nor- and Homoadamantan-9-ones and of Several Analogues
  作者：Mira Kaselj、Elena M. Gonikberg、William J. le Noble

  DOI：10.1021/jo9718197

  日期：1998.5.1

  The effects of 3-halo substitution on face selection in borohydride reductions of both nor-and homoadamantan-9-ones l-X and 3-X. respectively, have been compared with those of 5-halo substitution in the parent 5-haloadamantan-2-ones 2-X, The differences between the product ratios in these three compounds are small, but the selectivity of 2-X is somewhat larger than that of either of the homologues. This is also true of the corresponding aza-and diazaadamantanones, and of an electrophilic addition. It is concluded that the approach angle of the reagent is not a sensitive variable in addition reactions of cyclohexanone and its derivatives, and that well-aligned antiperiplanar bonds are preferred to achieve maximal remote substituent induced selectivities.