2-(ethylthio)benzo[1,4]quinone | 18232-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(ethylthio)benzo[1,4]quinone
• 英文别名: 2-Ethylthio-p-benzochinon；ethylsulfanyl-[1,4]benzoquinone；Aethylmercapto-[1,4]benzochinon；2-Ethylsulfanyl-1,4-benzoquinone；2-ethylsulfanylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 18232-07-0
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: SYKQCGZZDOOVEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylthio)benzo[1,4]quinone 在 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 192.08h， 生成 2-ethylthio-9-methyl-acridine[1,4]dione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient New Route to 4-Substituted Benzo[de][3,6]Phenanthrolin-6(6H)-Ones: Important Intermediates in the Synthesis of Ring-A Analogues of the Cytotoxic Marine Alkaloid Ascididemin

  摘要：

  4-ethylthio- and 4-(4 "-methylphenylthio)benzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one have been synthesised in 4 steps from benzoquinone and then readily converted to the 4-amino (6d) and 4-methoxy (6c) analogues by nucleophilic substitution. Further elaboration of 6d leads to the synthesis of 11-hydroxyascididemin, which we have found to exhibit antiviral activity in vitro.

  DOI：

  10.1080/00397919908086428
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethylthio-1,4-dihydroxy-benzol 在 三氯化铁 作用下， 生成 2-(ethylthio)benzo[1,4]quinone
  参考文献：
  名称：

  Ukai,S.; Hirose,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 2, p. 195 - 201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mono-alcoylmercapto-quinones. Méthode de synthèse simple
  作者：W. Alcalay

  DOI：10.1002/hlca.19470300221

  日期：1947.3.15
• Ukai,S.; Hirose,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 2, p. 195 - 201
  作者：Ukai,S.、Hirose,K.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient New Route to 4-Substituted Benzo[<i>de</i>][3,6]Phenanthrolin-6(6<i>H</i>)-Ones: Important Intermediates in the Synthesis of Ring-A Analogues of the Cytotoxic Marine Alkaloid Ascididemin
  作者：Brent R. Copp、Richard P. Hansen、David R. Appleton、Brent S. Lindsay、Chris J. Squire、George R. Clark、Cliff E. F. Rickard

  DOI：10.1080/00397919908086428

  日期：1999.8.1

  4-ethylthio- and 4-(4 "-methylphenylthio)benzo[de][3,6]phenanthrolin-6(6H)-one have been synthesised in 4 steps from benzoquinone and then readily converted to the 4-amino (6d) and 4-methoxy (6c) analogues by nucleophilic substitution. Further elaboration of 6d leads to the synthesis of 11-hydroxyascididemin, which we have found to exhibit antiviral activity in vitro.