Methyl (4R)-4-methyl-5-oxopentanoate | 99341-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (4R)-4-methyl-5-oxopentanoate
• 英文别名: (R)-5-carbomethoxy-2-methylpentanal；methyl (R)-4-methyl-5-oxopentanoate
• CAS: 99341-87-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: BNMZOZSVBKIOIW-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (4R)-4-methyl-5-oxopentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 tetrapropylammonium periodate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 碘 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 (4aS,5R,8R)-5-Methyl-8-(4-heptynyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydropyrido<1,2-b><1,2>oxazine
  参考文献：
  名称：

  （–）-吲哚唑烷205A和235B的总合成

  摘要：

  描述了通过普通的手性恶嗪基-内酰胺，由N-酰基亚硝基中间体的不对称分子内Diels-Alder反应制得的箭毒蛙的生物碱（-）-吲哚唑烷205A和235B的总合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001237
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (4R)-4-methyl-5-hexenoate 在 二甲基硫 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 生成 Methyl (4R)-4-methyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  （–）-吲哚唑烷205A和235B的总合成

  摘要：

  描述了通过普通的手性恶嗪基-内酰胺，由N-酰基亚硝基中间体的不对称分子内Diels-Alder反应制得的箭毒蛙的生物碱（-）-吲哚唑烷205A和235B的总合成。

  DOI：

  10.1039/c39910001237

文献信息

• Total synthesis of (−)-nupharamine and (+)-3-epinupharamine via asymmetric nitroso Diels-Alder reaction
  作者：Sakae Aoyagi、Yuji Shishido、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92161-0

  日期：1991.1

  Chiral synthesis of (−)-nupharamine and (+)-3-epinupharamine, based on elaboration of the intramolecular asymmetric Diels-Alder reaction of N-acylnitroso compounds and the introduction of the furyl group in a fully stereocontrolled manner, is described.

  描述了基于N-酰基亚硝基化合物的分子内不对称Diels-Alder反应的形成和以完全立体可控的方式引入呋喃基的手性合成（-）-nupharamine和（+）-3-epinupharamine 。
• Enantioselective synthesis of (R)- or (S)-2-alkylglutaraldehydic acid methyl esters via chiral organotin enamines
  作者：Brigitte Nebout、Bernard de Jeso、Jean-Claude Pommier

  DOI：10.1039/c39850000504

  日期：——

  Nucleophilic addition of chiral organotin enamines to electrophilic alkenes is described; a minor modification of experimental conditions gave the other enantiomer of 2-alkylglutaraldehydic acid methyl esters.

  描述了手性有机锡烯胺向亲电子烯烃的亲核加成。稍作改动的实验条件得到了2-烷基戊二醛酸甲酯的其他对映体。
• Boeckman Jr., Robert K.; Charette, André B.; Asberom, Theodros, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 14, p. 5337 - 5353
  作者：Boeckman Jr., Robert K.、Charette, André B.、Asberom, Theodros、Johnston, Brian H.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiogenic total syntheses of (-)-indolizidines (bicyclic gephyrotoxins) 205A, 207A, 209B, and 235B via the intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral N-acylnitroso compound
  作者：Yuji Shishido、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00036a024

  日期：1992.5

  A general protocol for the enantiogenic total syntheses of a series of the 5-substituted 8-methylindolizidine class of alkaloids from the arrow poison frog, i.e., (-)-indolizidines 205A (1), 207A (2), 209B (3), and 235B (4), is described, in which a key step is the asymmetric intramolecular Diels-Alder reaction of the chiral N-acylnitroso compound 8 leading to the bicyclic oxazinolactam 7 which was utilized as a versatile common chiral intermediate for the preparation of these alkaloids. Subsequent introduction of the C-5 (in future) side chain was elaborated by means of a completely stereocontrolled process involving a Grignard reaction followed by reduction with NaBH4 in acidic media. The bicyclic oxazines 20a, 24, and 26 thus obtained were then subjected to reductive N-O bond cleavage followed by cyclodehydration using PPh3/CBr4/Et3N, which provided the (-)-enantiomers of the title alkaloids.
• BOECKMAN, ROBERT K. (JR);CHARETTE, ANDRE B.;ASBEROM, THEODROS;JOHNSTON, B+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 5337-5353
  作者：BOECKMAN, ROBERT K. (JR)、CHARETTE, ANDRE B.、ASBEROM, THEODROS、JOHNSTON, B+

  DOI：——

  日期：——