11-[4-(4-氟苯氧基)苯基]十一烷酸 | 1204527-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11-[4-(4-氟苯氧基)苯基]十一烷酸
• 英文名称: 11-(4-(4-fluorophenoxy)phenyl)undecanoic acid
• 英文别名: 11-[4-(4-Fluorophenoxy)phenyl]undecanoic acid
• CAS: 1204527-71-8
• 化学式: C₂₃H₂₉FO₃
• 分子量: 372.48
• InChiKey: QLNZHMPRRJAZJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-[4-(4-氟苯氧基)苯基]十一烷酸 在 甲醇 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-(11’’-(p-(p-fluorophenoxy)phenyl)undecamidno)-octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  In Vivo Protection Provided by a Synthetic New Alpha-Galactosyl Ceramide Analog against Bacterial and Viral Infections in Murine Models

  摘要：

  摘要 众所周知，α-半乳糖神经酰胺（α-GalCer）能与树突状细胞上的 CD1d 受体结合，并激活不变自然杀伤 T 细胞（iNKT），这些细胞随后会分泌 T 辅助细胞 1（Th1）和 Th2 细胞因子，它们分别与抗感染活性和预防自身免疫性疾病有关。α-GalCer 可非选择性地诱导这两种细胞因子的分泌，因此其有效性受到 Th1 和 Th2 细胞因子对立效应的限制。本文以 CD1d 的结构为基础，合成了一种新的α-GalCer 类似物（化合物 C34）。 N α-GalCer的N-酰基修饰。我们利用几种小鼠细菌和病毒感染模型证明，与其他几种 Th1 选择性糖脂相比，C34 具有更优越的抗菌和抗病毒活性，而且在感染前或感染后不久以预防性方式给小鼠服用 C34 效果最好。

  DOI：

  10.1128/aac.00368-10
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氟苯氧基)苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 11-[4-(4-氟苯氧基)苯基]十一烷酸
  参考文献：
  名称：

  In Vivo Protection Provided by a Synthetic New Alpha-Galactosyl Ceramide Analog against Bacterial and Viral Infections in Murine Models

  摘要：

  摘要 众所周知，α-半乳糖神经酰胺（α-GalCer）能与树突状细胞上的 CD1d 受体结合，并激活不变自然杀伤 T 细胞（iNKT），这些细胞随后会分泌 T 辅助细胞 1（Th1）和 Th2 细胞因子，它们分别与抗感染活性和预防自身免疫性疾病有关。α-GalCer 可非选择性地诱导这两种细胞因子的分泌，因此其有效性受到 Th1 和 Th2 细胞因子对立效应的限制。本文以 CD1d 的结构为基础，合成了一种新的α-GalCer 类似物（化合物 C34）。 N α-GalCer的N-酰基修饰。我们利用几种小鼠细菌和病毒感染模型证明，与其他几种 Th1 选择性糖脂相比，C34 具有更优越的抗菌和抗病毒活性，而且在感染前或感染后不久以预防性方式给小鼠服用 C34 效果最好。

  DOI：

  10.1128/aac.00368-10

文献信息

• HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20160102116A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Glycosphingolipids (GSLs) compositions and methods for iNKT-independent induction of chemokines are disclosed.

  糖脂类脂质（GSLs）的组成和诱导化学因子独立于iNKT的方法被揭示。
• HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS WITH ALTERED GLYCOSYL GROUPS
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150071960A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Glycosphingolipids (GSLs) bearing α-glucose (α-Glc) that preferentially stimulate human invariant NKT (iNKT) cells are provided. GSLs with α-glucose (α-Glc) that exhibit stronger induction in humans (but weaker in mice) of cytokines and chemokines and expansion and/or activation of immune cells than those with α-galactose (α-Gal) are disclosed. GSLs bearing α-glucose (α-Glc) and derivatives of α-Glc with F at the 4 and/or 6 positions are provided. Methods for iNKT-independent induction of chemokines by the GSL with α-Glc and derivatives thereof are disclosed. Methods for immune stimulation in humans using GSLs with α-Glc and derivatives thereof are provided.

  提供了带有α-葡萄糖（α-Glc）的糖脂类物质（GSLs），这些物质优先刺激人类不变NKT（iNKT）细胞。公开了具有α-葡萄糖（α-Glc）的GSLs在人类（但在小鼠中较弱）中诱导细胞因子和趋化因子以及扩张和/或激活免疫细胞的能力强于具有α-半乳糖（α-Gal）的物质。提供了带有α-葡萄糖（α-Glc）和α-Glc在4和/或6位置带有F衍生物的GSLs。公开了使用带有α-Glc及其衍生物的GSL对趋化因子进行iNKT独立诱导的方法。提供了使用带有α-Glc及其衍生物的GSL在人类中进行免疫刺激的方法。
• Synthetic preparation and immunological evaluation of β-mannosylceramide and related <i>N</i>-acyl analogues
  作者：Sage A. Robinson、Jessica Yau、Masaki Terabe、Jay A. Berzofsky、Gavin F. Painter、Benjamin J. Compton、David S. Larsen

  DOI：10.1039/d0ob00223b

  日期：——

  The synthesis of the invariant natural killer (iNK) T cell agonist β-mannosylceramide along with a series of fatty amide analogues is reported. Of the six β-glycosylation protocols investigated, the sulfoxide methodology developed by Crich and co-workers proved to be the most effective where the reaction of a mannosyl sulfoxide and phytosphingosine derivative gave a key glycolipid intermediate as a

  报道了不变的自然杀伤 (iNK) T 细胞激动剂 β-甘露糖神经酰胺以及一系列脂肪酰胺类似物的合成。在研究的六种 β-糖基化方案中，Crich 及其同事开发的亚砜方法被证明是最有效的，其中甘露糖亚砜和植物鞘氨醇衍生物的反应产生了关键的糖脂中间体，即 95 : 5 的 β- 混合物α-端基异构体产量高。评估了一系列甘露糖神经酰胺激活 D32.D3 NKT 细胞和诱导抗肿瘤活性的能力。
• METHODS FOR PREPARATION OF GLYCOSPHINGOLIPIDS AND USES THEREOF
  申请人：LIANG Pi-Hui

  公开号：US20120178705A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Methods for synthesis and preparation of alpha-glycosphingolipids are provided. Methods for synthesis of α-galactosyl ceramide, and pharmaceutically active analogs and variants thereof are provided. Novel alpha-glycosphingolipids are provided, wherein the compounds are immunogenic compounds which serve as ligands for NKT (natural killer T) cells.

  提供了合成和制备α-糖脂类脂质的方法。提供了合成α-半乳糖基鞘氨醇和其药用活性类似物和变体的方法。提供了新型α-糖脂类脂质，其中这些化合物是免疫原性化合物，可作为NKT（自然杀伤T细胞）细胞的配体。
• Human iNKT cell activation using glycolipids with altered glycosyl groups
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US10111951B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  Glycosphingolipids (GSLs) bearing α-glucose (α-Glc) that preferentially stimulate human invariant NKT (iNKT) cells are provided. GSLs with α-glucose (α-Glc) that exhibit stronger induction in humans (but weaker in mice) of cytokines and chemokines and expansion and/or activation of immune cells than those with α-galactose (α-Gal) are disclosed. GSLs bearing α-glucose (α-Glc) and derivatives of α-Glc with F at the 4 and/or 6 positions are provided. Methods for iNKT-independent induction of chemokines by the GSL with α-Glc and derivatives thereof are disclosed. Methods for immune stimulation in humans using GSLs with α-Glc and derivatives thereof are provided.

  本研究提供了能优先刺激人类不变NKT（iNKT）细胞的含有α-葡萄糖（α-Glc）的糖磷脂（GSL）。与含有 α-半乳糖 (α-Gal)的 GSL 相比，含有 α-葡萄糖 (α-Glc)的 GSL 对细胞因子和趋化因子以及免疫细胞的扩增和/或活化的诱导作用更强（但对小鼠的诱导作用较弱）。提供了含有 α-葡萄糖（α-Glc）的 GSL 以及在 4 和/或 6 位上含有 F 的 α-Glc 衍生物。公开了 GSL 与 α-Glc 及其衍生物共同诱导趋化因子而不依赖于 iNKT 的方法。提供了使用含 α-Glc 的 GSL 及其衍生物刺激人体免疫的方法。