1-(3-nitrophenyl)-3-[2-(1-hydroxy-4-methylphenyl)]propane-1,3-dione | 250262-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-3-[2-(1-hydroxy-4-methylphenyl)]propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-3-(3-nitrophenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 250262-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: NQZXKEBPWSNZMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)-3-[2-(1-hydroxy-4-methylphenyl)]propane-1,3-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 以42%的产率得到6-Methyl-3'-nitroflavone
  参考文献：
  名称：

  类黄酮与大鼠脑GABA（A）受体复合物的苯并二氮杂位结合的结构-活性关系和分子模型分析。

  摘要：

  使用[（3）H]氟马西尼与大鼠皮质膜的体外结合研究了21种类黄酮GABA（A）受体的苯二氮卓结合位点的亲和力。我们表明，在体外，从激动剂（1q）到反向激动剂（1l）的整个功效范围，对苯二氮卓受体具有高亲和力的类黄酮可以合成。可以根据库克及其同事最近开发的综合药效团模型（Drug Des。Dev。1995，12，193-248）成功地使所研究的类黄酮的受体结合特性合理化，从而证明了该模型的有效性。但是，与该模型要求与氢键接受位点A2相互作用对于化合物显示逆激动活性是必需的相反，6-甲基-3'-硝基黄酮（1l）不能进行这样的互动，但是却表现出反向激动。根据药效团模型对3'-和4'-取代的黄酮的结合亲和力进行分析，为药效团模型的进一步发展提供了新的信息。

  DOI：

  10.1021/jm991010h
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-1-(3-nitrobenzoyloxy)-4-methylbenzene 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到1-(3-nitrophenyl)-3-[2-(1-hydroxy-4-methylphenyl)]propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  类黄酮与大鼠脑GABA（A）受体复合物的苯并二氮杂位结合的结构-活性关系和分子模型分析。

  摘要：

  使用[（3）H]氟马西尼与大鼠皮质膜的体外结合研究了21种类黄酮GABA（A）受体的苯二氮卓结合位点的亲和力。我们表明，在体外，从激动剂（1q）到反向激动剂（1l）的整个功效范围，对苯二氮卓受体具有高亲和力的类黄酮可以合成。可以根据库克及其同事最近开发的综合药效团模型（Drug Des。Dev。1995，12，193-248）成功地使所研究的类黄酮的受体结合特性合理化，从而证明了该模型的有效性。但是，与该模型要求与氢键接受位点A2相互作用对于化合物显示逆激动活性是必需的相反，6-甲基-3'-硝基黄酮（1l）不能进行这样的互动，但是却表现出反向激动。根据药效团模型对3'-和4'-取代的黄酮的结合亲和力进行分析，为药效团模型的进一步发展提供了新的信息。

  DOI：

  10.1021/jm991010h