1-薁羧酸,3-(2-羟基乙基)-,甲基酯 | 117546-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-薁羧酸,3-(2-羟基乙基)-,甲基酯
• 英文名称: 1-Azulenecarboxylic acid, 3-(2-hydroxyethyl)-, methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(2-hydroxyethyl)azulene-1-carboxylate
• CAS: 117546-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: IOZPEFCAMWIAOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-薁羧酸,3-(2-羟基乙基)-,甲基酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以20%的产率得到3-(2-hydroxyethyl)azulene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的a青烯衍生物的合成及其对脂质过氧化和脂氧合酶活性的影响研究。

  摘要：

  自由基与急性或慢性炎症之间的关系已经很好地建立了。先前我们已经报道了天然azulene衍生物chamazulene和guaiazulene具有显着的抗氧化活性。此外，已经发现一些合成的z青类似物具有抗炎活性。在这项研究中，我们报告了从托酚酮通过相应的呋喃酮合成了5种3-烷基或3-（羟基）烷基氮杂-1-羧酸和酯。使用2-硫代巴比妥酸测试，测试合成的化合物对大鼠肝微粒体膜脂质过氧化的影响。通过提供的大豆脂氧合酶抑制作用评估了它们的抗炎活性。发现所有测试分子在1 mM时抑制脂质过氧化100％。还发现它们显着抑制脂氧合酶活性。关于所研究的a烯衍生物的结构和理化性质，讨论了以上结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.904
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基丁醛 、 3-(甲氧羰基)-2H-环庚[b]呋喃-2-酮 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到1-薁羧酸,3-(2-羟基乙基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  新的a青烯衍生物的合成及其对脂质过氧化和脂氧合酶活性的影响研究。

  摘要：

  自由基与急性或慢性炎症之间的关系已经很好地建立了。先前我们已经报道了天然azulene衍生物chamazulene和guaiazulene具有显着的抗氧化活性。此外，已经发现一些合成的z青类似物具有抗炎活性。在这项研究中，我们报告了从托酚酮通过相应的呋喃酮合成了5种3-烷基或3-（羟基）烷基氮杂-1-羧酸和酯。使用2-硫代巴比妥酸测试，测试合成的化合物对大鼠肝微粒体膜脂质过氧化的影响。通过提供的大豆脂氧合酶抑制作用评估了它们的抗炎活性。发现所有测试分子在1 mM时抑制脂质过氧化100％。还发现它们显着抑制脂氧合酶活性。关于所研究的a烯衍生物的结构和理化性质，讨论了以上结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.904

文献信息

• NOZOE, TETSUO;YANG, PAW-WANG;WU, CHI-PHI;HUANG, TIN-SHAN;LEE, TE-HSIANG;O+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1225-1232
  作者：NOZOE, TETSUO、YANG, PAW-WANG、WU, CHI-PHI、HUANG, TIN-SHAN、LEE, TE-HSIANG、O+

  DOI：——

  日期：——