(2S)-4-[(E,11R)-11-hydroxy-11-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undec-2-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one | 202067-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-4-[(E,11R)-11-hydroxy-11-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undec-2-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 202067-07-0
• 化学式: C₃₅H₆₀O₆
• 分子量: 576.858
• InChiKey: SHYRXUGYPSLVEZ-XKUBYEOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-[(E,11R)-11-hydroxy-11-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undec-2-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-5-Methyl-3-{(2S,3S,11R)-2,3,11-trihydroxy-11-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-hydroxy-undecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-undecyl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of(+)-Parviflorin,(+)-Squamocin K, and(+)-5S-Hydroxyparviflorin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199726321
• 作为产物：
  描述：

  pentadeca-4t,14-dien-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 (cyclooctadienyl)(cyclopentadienyl)ruthenium chloride 吡啶 、 甲醇 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 甲基磺酰胺 、 Amberlyst 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 硼酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 (2S)-4-[(E,11R)-11-hydroxy-11-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undec-2-enyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of(+)-Parviflorin,(+)-Squamocin K, and(+)-5S-Hydroxyparviflorin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199726321

文献信息

• A Convergent Synthesis of(+)-Parviflorin,(+)-Squamocin K, and(+)-5S-Hydroxyparviflorin
  作者：Barry M. Trost、Trevor L. Calkins、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/anie.199726321

  日期：1997.12.15