3-((S)-2,6-Bis-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)-acetylamino]-acetylamino}-hexanoylamino)-propionic acid | 155679-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 3-((S)-2,6-Bis-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)-acetylamino]-acetylamino}-hexanoylamino)-propionic acid
• CAS: 155679-64-4
• 化学式: C₂₁H₃₃Cl₂N₇O₉
• 分子量: 598.441
• InChiKey: VCLFFGCGMFVYLQ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.71
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  241.0
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-2,6-Bis-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)-acetylamino]-acetylamino}-hexanoylamino)-propionic acid 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-[(S)-2,6-Bis-(2-{2-[2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-acetylamino]-acetylamino}-acetylamino)-hexanoylamino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型树突状糖苷的合成

  摘要：

  使用L-赖氨酸作为二价核心结构，通过固相化学合成具有和不具有间隔基部分的具有两个，四个和八个化合价的树状硫醇化糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01547-7
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 聚甘氨酸 、 β-丙氨酸 生成 3-((S)-2,6-Bis-{2-[2-(2-chloro-acetylamino)-acetylamino]-acetylamino}-hexanoylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型树突状糖苷的合成

  摘要：

  使用L-赖氨酸作为二价核心结构，通过固相化学合成具有和不具有间隔基部分的具有两个，四个和八个化合价的树状硫醇化糖苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01547-7

文献信息

• Solid-phase synthesis of dendritic sialoside inhibitors of influenza A virus haemagglutinin
  作者：Ren� Roy、Diana Zanini、Serge J. Meunier、Anna Romanowska

  DOI：10.1039/c39930001869

  日期：——

  Efficient solid-phase synthesis of dendritic α-thiosialoside inhibitors of influenza A virus haemagglutinin are described using hyperbranched L-lysine core structures.

  报道了利用超支化L-赖氨酸核心结构实现树枝状α-硫代唾液酸抑制剂高效固相合成的方法，该抑制剂能够抑制甲型流感病毒血凝素。
• Simultaneous binding of mouse monoclonal antibody and streptavidin to heterobifunctional dendritic l -lysine core bearing T-antigen tumor marker and biotin
  作者：Myung-Gi Baek、René Roy

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00205-x

  日期：2001.11

  Thiolated T-antigen [GalP-(1-3)-GalNAc alpha, T-Ag] (6), derived in situ from thioacetate 5 was coupled to N-chloroacetylated glycylglycyl L-lysine dendritic cores (7-9) using high yielding substitution reactions to afford di- (10), tetra- (11), and octa-valent (12) glycodendrimers in good yields (76-86%). Heterobifunctional conjugate 14 was prepared as a biosensor from tetravalent conjugate 11 and biotin hydrazide 13 using TBTU strategy. In a solid-phase double sandwich enzyme linked immunosorbent assays (ELISA), biotinylated conjugate 14 was shown to bind to streptavidin used as a coating material. Mouse Monoclonal anti T-Ag antibody (IgG3) and horseradish peroxydase-labeled goat anti mouse IgG, used for quantification, were found to bind T-Ag tetramer 14 immobilized on the surface of the streptavin layer. A typical saturation curve was observed for 14 while non-biotinylated tetramer 11 showed no binding in the entire concentration range. These results demonstrate the availability of both haptens toward the T-Ag antibody and streptavidin receptors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.