(3S,2R)-3-propyloxiran-2-yl phenyl ketone | 182692-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,2R)-3-propyloxiran-2-yl phenyl ketone
• 英文别名: (2R,3S)-phenyl-(3-propyloxiran-2-yl)methanone；phenyl-[(2R,3S)-3-propyloxiran-2-yl]methanone
• CAS: 182692-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NFSTURUREUGTJH-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 (3S,2R)-3-propyloxiran-2-yl phenyl ketone 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]-1-phenylhexan-1-one 、 (2S,3S)-3-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-3-phenylpropyl]-1-phenylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过碘化钐（II）介导的醛与芳基或烷基环氧乙烷基酮的羟醛反应合成不对称双羟醛的新方法

  摘要：

  不对称的烷基或芳基 2-羟基-1-(1-羟基烷基) 烷基酮 (双-羟醛) 是通过碘化钐 (II) 介导的醛与烷基或芳基环氧乙烷基酮的羟醛反应合成的。双羟醛是通过醛与通过使用两摩尔碘化钐 (II) 对环氧乙烷基酮进行环氧裂解而生成的钐烯醇化物的羟醛反应形成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.580
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(3S,2R)-3-propyloxiran-2-yl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  通过碘化钐（II）介导的醛与芳基或烷基环氧乙烷基酮的羟醛反应合成不对称双羟醛的新方法

  摘要：

  不对称的烷基或芳基 2-羟基-1-(1-羟基烷基) 烷基酮 (双-羟醛) 是通过碘化钐 (II) 介导的醛与烷基或芳基环氧乙烷基酮的羟醛反应合成的。双羟醛是通过醛与通过使用两摩尔碘化钐 (II) 对环氧乙烷基酮进行环氧裂解而生成的钐烯醇化物的羟醛反应形成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.580

文献信息

• Phase-transfer-catalyzed asymmetric Darzens reaction
  作者：Shigeru Arai、Yoshiki Shirai、Toshimasa Ishida、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00213-6

  日期：1999.5

  Catalytic asymmetric Darzens reaction promoted by a chiral phase-transfer catalyst derived from cinchonine is described. The desired α,β-epoxy ketones were obtained by use of α-chloro acyclic and cyclic ketones as substrates with moderate to high enantiomeric excesses under mild reaction conditions. This methodology can be quite an effective protocol for practical asymmetric synthesis.

  描述了由辛可宁衍生的手性相转移催化剂促进的催化不对称Darzens反应。在温和的反应条件下，以α-氯无环和环状酮为底物，对映体过量到中度到高，可以得到所需的α，β-环氧酮。对于实际的不对称合成，该方法可能是非常有效的协议。
• Enantioselective Epoxidation of α,β-Enones by Electrophilic Activation with a BINOL-Zinc Catalyst
  作者：Ana Minatti、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1002/ejoc.200500606

  日期：2006.1

  affords, in situ, a catalyst for homogeneous epoxidation of (E)-α,β-enones to the corresponding trans-epoxy ketones. tert-Butyl hydroperoxide (TBHP) and cumene hydroperoxide (CMHP) are effective terminal oxidants for this process. Enantiomeric excesses of up to 96 % can be achieved conveniently at room temperature. Mechanistic investigations point towards an electrophilic activation of the substrates

  BINOL 和二烷基锌试剂 R2Zn 的组合提供了原位催化剂，用于将 (E)-α,β-烯酮均匀环氧化成相应的反式环氧酮。叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 和氢过氧化枯烯 (CMHP) 是该过程的有效末端氧化剂。在室温下可以方便地实现高达 96% 的对映体过量。机理研究表明，手性 BINOL-锌催化剂对底物进行了亲电活化，并随后对氧化剂进行了亲核攻击。非线性效应、绝对产物构型以及 NMR 研究也支持这一机制建议。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A Chiral BINOL-Zinc Complex as a Novel Catalyst for the Enantioselective Epoxidation of α,β-Enones
  作者：Karl H. Dötz、Ana Minatti

  DOI：10.1055/s-2004-829065

  日期：——

  First systematic studies on asymmetric epoxidation of electron-deficient α,β-enones with a simple zinc-BINOL catalyst in the presence of tert-butyl hydroperoxide and cumene hydroperoxide are described. The epoxidation proceeds in moderate to excellent yields with complete diastereoselectivity and high enantiomeric excesses by using enantiomerically pure BINOL. Different substituent effects are discussed

  描述了在叔丁基氢过氧化物和异丙苯氢过氧化物存在下，使用简单的锌-BINOL 催化剂对缺电子 α,β-烯酮进行不对称环氧化的首次系统研究。通过使用对映体纯的 BINOL，环氧化以中等至极好的收率进行，具有完全的非对映选择性和高对映体过量。讨论了不同的取代基效应。
• Self-supported BINOL–Zn catalysts for heterogeneous enantioselective epoxidation of (E)-α,β-unsaturated ketones
  作者：Haiming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.151

  日期：2009.5

  A class of chiral self-supported catalysts prepared from bis-BINOL ligands and diethyl zinc were successfully applied in the hetereogeneous enantioselective epoxidation of a range of (E)-alpha,beta-unsaturated ketones, affording the corresponding epoxy ketones in high enantioselectivity. The self-supported catalysts were easily recovered from the reaction mixture and were reusable for several consecutive runs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Chiral Polybinaphthyl Zinc Complexes:  Greatly Enhanced Enantioselectivity by a Cooperation of the Catalytic Sites in a Polymer Chain
  作者：Hong-Bin Yu、Xiao-Fan Zheng、Zhi-Ming Lin、Qiao-Sheng Hu、Wei-Sheng Huang、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo990749w

  日期：1999.10.1

  Polybinaphthyl zinc catalysts have been developed for the asymmetric epoxidation of alpha,beta-unsaturated ketones in the presence of tert-butyl hydroperoxide. Up to 81% ee has been achieved for the epoxidation of alpha,beta-unsaturated ketones containing beta-aliphatic substituents by using a binaphthyl polymer combined with diethylzinc. A very interesting positive cooperative effect of the catalytic sites in the polymer chain is observed which leads to greatly increased enantioselectivity over the corresponding monomer ligands.