3,5-bis(dimetylaminomethyl)-4-hydroxybenzaldehyde | 87743-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-bis(dimetylaminomethyl)-4-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 3,5-bis[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-；3,5-bis[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 87743-14-4
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: SBQUEJATYBSFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-二羟基-2,3-二甲基-2,3-丁二胺 、 3,5-bis(dimetylaminomethyl)-4-hydroxybenzaldehyde 在 lead dioxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有硝基氮氧化物取代酚酸酯配体的金属配合物提供新的磁交换相互作用途径 - 合成、结构、磁稀释研究和从头计算

  摘要：

  报道了七种新的具有螯合胺基团的硝酰基硝基氧取代酚盐的合成和磁性。用这些配体制备的铜 (II) 和镍 (II) 配合物在结构和磁性上都进行了表征，显示出金属和自由基配体之间通过酚氧的交换相互作用。通过将化合物嵌入聚（氯乙烯）薄膜中以抑制分子间交换相互作用来制备磁性稀释样品。该方法首次以定量方式用于分离自由基-金属系统中的分子内和分子间交换相互作用。DFT 计算进一步证实了实验确定的基态。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200109)2001:10<2569::aid-ejic2569>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 对羟基苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 以99 %的产率得到3,5-bis(dimetylaminomethyl)-4-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对苯二甲酸和相关化合物的细胞毒性苯亚甲基酰肼。

  摘要：

  本研究涉及合成许多新的苯亚甲基酰肼作为候选细胞毒剂。从对苯二甲酸和间苯二甲酸制备这些化合物的过程令人满意。然而，邻苯二甲酰肼与各种芳基醛的反应通常不成功。发现了一些意想不到的产品。确定了三个代表性化合物 1b、2b 和 3b 的芳基环中心之间的形状以及中心之间的距离，称为 B 和 C。针对人 HCT116 和 HT29 结肠癌细胞以及人 CRL1790 非恶性结肠细胞筛选指定为 1a-e、2a-e 和 3b 的化合物，结果显示这些化合物具有肿瘤选择性毒性。

  DOI：

  10.1691/ph.2022.11072

文献信息

• [EN] 4-PIPERIDONE DERIVATIVES AS ANTINEOPLASTICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-PIPÉRIDONE UTILISÉS COMME COMPOSÉS ANTINÉOPLASTIQUES
  申请人：UNIV SASKATCHEWAN

  公开号：WO2016191871A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to 4-piperidone derivatives represented by the following formula (I) and the acid addition salts thereof. The synthesis of new compounds is disclosed herein, together with experiments demonstrating their activity in cytotoxicity (IC50) assays against cancer cell lines and their preferential toxicity toward cancerous cells (vs. non-malignant cells). The compounds are also useful in reversing MDR (multidrug resistance).

  本发明涉及以下式（I）所代表的4-哌啶酮衍生物及其酸加成盐。本文披露了新化合物的合成方法，并展示了它们在细胞毒性（IC50）测定中对癌细胞系的活性以及它们对癌细胞的优先毒性（与非恶性细胞相比）。这些化合物还可用于逆转MDR（多药耐药）。
• Sinhababu, Achintya K.; Borchardt, Ronald T., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 8, p. 677 - 684
  作者：Sinhababu, Achintya K.、Borchardt, Ronald T.

  DOI：——

  日期：——
• SINHABABU, A. K.;BORCHARDT, R. T., SYNTH. COMMUN., 1983, 13, N 8, 677-683
  作者：SINHABABU, A. K.、BORCHARDT, R. T.

  DOI：——

  日期：——
• Metal Complexes with Nitronyl Nitroxide Substituted Phenolate Ligands Providing New Magnetic Exchange Interaction Pathways − Synthesis, Structures, Magnetic Dilution Studies, and Ab Initio Calculations
  作者：Ulrich Schatzschneider、Thomas Weyhermüller、Eva Rentschler

  DOI：10.1002/1099-0682(200109)2001:10<2569::aid-ejic2569>3.0.co;2-3

  日期：2001.9

  The synthesis and magnetic properties of seven new nitronyl nitroxide substituted phenolates with chelating amine groups are reported. Copper(II) and nickel(II) complexes prepared with these ligands are structurally and magnetically characterized, showing exchange interactions between the metal and the radical ligands through the phenolate oxygen. Magnetically diluted samples are prepared by embedding

  报道了七种新的具有螯合胺基团的硝酰基硝基氧取代酚盐的合成和磁性。用这些配体制备的铜 (II) 和镍 (II) 配合物在结构和磁性上都进行了表征，显示出金属和自由基配体之间通过酚氧的交换相互作用。通过将化合物嵌入聚（氯乙烯）薄膜中以抑制分子间交换相互作用来制备磁性稀释样品。该方法首次以定量方式用于分离自由基-金属系统中的分子内和分子间交换相互作用。DFT 计算进一步证实了实验确定的基态。
• Cytotoxic benzylidene hydrazides of terephthalic acid and related compounds
  作者：Hossain, Mohammad、Hall、Wiggington、Roth、Das、Roayapalley、Dimmock

  DOI：10.1691/ph.2022.11072

  日期：——

  The present investigation involved the synthesis of a number of novel benzylidene hydrazides as candidate cytotoxic agents. The preparation of these compounds from terephthalic acid and isophthalic acid proceeded satisfactorily. However, the reaction of phthalic acid hydrazide with various aryl aldehydes was unsuccessful in general. Some of the unexpected products were identified. The shapes and also

  本研究涉及合成许多新的苯亚甲基酰肼作为候选细胞毒剂。从对苯二甲酸和间苯二甲酸制备这些化合物的过程令人满意。然而，邻苯二甲酰肼与各种芳基醛的反应通常不成功。发现了一些意想不到的产品。确定了三个代表性化合物 1b、2b 和 3b 的芳基环中心之间的形状以及中心之间的距离，称为 B 和 C。针对人 HCT116 和 HT29 结肠癌细胞以及人 CRL1790 非恶性结肠细胞筛选指定为 1a-e、2a-e 和 3b 的化合物，结果显示这些化合物具有肿瘤选择性毒性。